Question

【题目】有机物G（1,4-环己二醇）是重要的医药中间体和新材料单体，可通过以下流程制备。

完成下列填空：

（1）写出C中含氧官能团名称_____________。

（2）判断反应类型：反应①_______________；反应③_________________。

（3）写出B的结构简式 _____________________。

（4）一定条件下D脱氢反应得一种产物，化学性质比较稳定，易取代、难加成。该产物属于_________（填有机物类别），说明该物质中碳碳键的特点____________________________。

（5）1,3-丁二烯是应用广泛的有机化工原料，它是合成D的原料之一，它还可以用来合成氯丁橡胶（）。写出以1,3-丁二烯为原料制备氯丁橡胶的单体的合成路线。_________________

（合成路线常用的表示方式为：）

Answer 1

【答案】 羟基 消去 取代 芳香烃 所有的碳碳键键长相等，是介于单键和双键之间的特殊的键

或者：

【解析】（1）C为环已醇，含氧官能团为羟基；（2）反应①是环已醇发生消去反应生成环已烯；反应③是1,4-二溴环已烷发生取代反应（或水解反应）生成1,4-环已二醇。

（3）根据流程信息可知B是由E与溴按1：1发生1，4加成生成的化合物，其结构简式为：；（4）一定条件下D脱氢反应得一种产物，化学性质比较稳定，易取代、难加成。该产物应该是苯，属于芳香烃；苯中碳碳键的特点是所有的碳碳键键长相等，是介于单键和双键之间的特殊的键；（5）若1，3-丁二烯与氯气按1：1发生1，2加成生成3，4-二氯-1-丁烯，3，4-二氯-1-丁烯在氢氧化钠的乙醇溶液中加热部分消去生成氯丁烯，则合成路线为：；若1，3-丁二烯与溴按1：1发生1，4加成生成1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成，与氯化氢加成反应生成，发生消去反应生成氯丁烯，则合成路线为：。