Question

8．分子式为C₉H₁₈O₂的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，其中C不与NaHCO₃溶液反应，1mol C完全燃烧产生的气体与足量澄清石灰水反应能生成400g沉淀．则有机物A的可能结构有（不考虑立体异构）（　　）

• A． 4种
• B． 8种
• C． 10种
• D． 16种

Answer 1

分析 分子式为C₉H₁₈O₂的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，其中C不与NaHCO₃溶液反应，故C没有羧基，为醇；1mol C完全燃烧产生的气体与足量澄清石灰水反应能生成400g沉淀，故1molC含有4molC，故B和C的相对分子质量相等，因此酸比醇多一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有5个C原子，而得到的醇含有4个C原子，判断4个碳原子醇属于醇以及5个碳原子酸属于酸的同分异构体，从而判断有机物的同分异构体数目．

解答 解：分子式为C₉H₁₈O₂的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，其中C不与NaHCO₃溶液反应，故C没有羧基，为醇；1mol C完全燃烧产生的气体与足量澄清石灰水反应能生成400g沉淀，故1molC含有4molC，因此酸比醇度一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有5个C原子，
含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：CH₃CH₂CH₂COOH，CH₃CH（CH₃）COOH；
含有5个C原子的醇的有8种同分异构体：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH，CH₃CH₂CH₂CH（OH）CH₃，CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃；CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH，CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CH₃，CH₃CH（OH）CH（CH₃）CH₃，CH₂（OH）CH₂CH（CH₃）CH₃；CH₃C（CH₃）₂CH₂OH，
所以有机物的同分异构体数目有2×8=16；
故选D．

点评 本题考查同分异构体数目的判断，清楚饱和一元醇与少一个C原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相同以及醇氧化的条件是解题关键，同时掌握组合法的使用．