Question

【题目】艾司洛尔(Esmolol)是一种用于心房颤动、窦性心动过速以及手术期高血压的药物，其合成路线如下(部分条件已省略)：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是______。

(2)B→C的反应类型是______，条件1是______。

(3)D→E的反应中，除生成E外，还生成CO2，H2O，该反应的化学方程式为____________。

(4)F的结构简式为______。

(5)X为B的同分异构体，且为含羧基的芳香化合物，则X的结构有______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰的同分异构体的结构简式为__________________(写一种)。

(6)肉桂酸()是一种重要的食品添加剂、香料和医药中间体。以甲苯、丙二酸为起始原料制备肉桂酸的合成路线为____________________________________(其他试剂任选)。

Answer 1

【答案】对甲基苯酚或4-甲基苯酚 取代反应 光照或加热 +HOOCCH2COOH+CO2+H2O 14 或

【解析】

A与乙酸酐在一定条件下反应生成B，B与氯气发生取代反应生成C，C在NaOH水溶液中水解再酸化得到D，D与丙二酸在一定条件下生成E，根据后续产物H的结构可知E生成F为碳碳双键的催化加氢，所以F为，F与甲醇发生酯化反应生成G为，G与发生取代反应生成H，H与(CH3)2CHNH2发生开环反应生成I。

(1)A的化学名称是对甲基苯酚或4-甲基苯酚；

(2)B生成C是甲基H原子被Cl原子取代的反应，故该反应的条件是光照或加热；

(3)丙二酸为HOOCCH2COOH，D→E的反应中，除生成E外，还生成CO2，H2O，根据元素守恒可知该反应的化学方程式为+HOOCCH2COOH+CO2↑+H2O；

(4)由E的结构简式可知其分子式是C9H8O3，对比E、F的分子式差异可知E生成F是发生碳碳双键的加成反应，则F的结构简式是；

(5)B为，其同分异构体中含羧基的芳香化合物可分为三类：①苯环上只有一个支链，则有—CH2CH2COOH、共两种；②苯环上有两个支链，则有—CH2COOH，—CH3；—COOH、—CH2CH3，各有邻间对3种，共6种；③苯环上有三个支链，则有2个—CH3，1个—COOH，采用“定二移一法”可知共有6种，故符合条件的同分异构体有14种，其中、的核磁共振氢谱有四组峰；

(6)根据已知的合成路线，先使在光照条件下发生取代反应生成，然后在氢氧化钠水溶液中生成苯甲醛，苯甲醛在吡啶、苯胺混合体系中与丙二酸反应生成肉桂酸，转化的合成路线是。