Question

【题目】核磁共振谱表明普鲁卡因 J(C13H20N2O2)中苯环上只有两类氢，它的合成路线如下：

请回答下列问题：

(1)物质 C 的名称是________________；F→G 反应类型是___________________；

(2)铁粉需要活化的理由是______________________________________________；

(3)已知普鲁卡因的阳离子(代号：BH＋)的电离常数 Ka= 1×10-9。请计算在 pH=7 时，盐酸普普卡因溶液里的 B 和 BH＋的浓度比________；

(4)写出 D→E 的化学方程式________________________________________________；

(5)K 是比 D 多一个碳原子的同系物，写出符合下列条件的 K 的所有同分异构体的结构简式___________；

①属于芳香族化合物

②能与碳酸氢钠溶液反应

③H-NMR 谱显示有 5 种氢原子

(6)参照上述合成路线和信息，用物质 C、二甲苯、HOCH2CH2N(C2H5)2 为原料(其他无机试剂任选)合成盐酸普鲁卡因。(已知：二甲苯和水易形成共沸混合物)_________________________。

Answer 1

【答案】对硝基苯甲酸 加成反应 铁粉形成Fe2O3阻碍反应进行 1：100

【解析】

核磁共振谱表明普鲁卡因 J(C13H20N2O2)中苯环上只有两类氢，说明苯环上的取代基在对位上，由此可推：A为甲苯，B为对硝基甲苯，C为对硝基苯甲酸，D为，与乙酸酐反应生成E为；乙烯与次氯酸反应生成G为HOCH2CH2Cl，与HOCH2CH2Cl在酸性条件下反应生成H为，与(CH3CH2)2NH反应生成I为，反应生成J为，据此分析。

核磁共振谱表明普鲁卡因 J(C13H20N2O2)中苯环上只有两类氢，说明苯环上的取代基在对位上，由此可推：A为甲苯，B为对硝基甲苯，C为对硝基苯甲酸，D为，与乙酸酐反应生成E为；乙烯与次氯酸反应生成G为HOCH2CH2Cl，与HOCH2CH2Cl在酸性条件下反应生成H为，与(CH3CH2)2NH反应生成I为，反应生成J为。

(1)物质 C 的名称是对硝基苯甲酸；F→G是乙烯与次氯酸发生加成反应生成HOCH2CH2Cl，反应类型是加成反应；

(2)铁粉需要活化的理由是铁粉形成Fe2O3阻碍反应进行；

(3) pH=7 时，c(H+)=10-7mol/L，已知普鲁卡因的阳离子(代号：BH＋)的电离常数 Ka= 1×10-9，Ka==1×10-9，故盐酸普普卡因溶液里的 B 和 BH＋的浓度比1：100；

(4) D→E 为与乙酸酐反应生成；反应的化学方程式为；

(5)K 是比 D 多一个碳原子的同系物，符合：①属于芳香族化合物，②能与碳酸氢钠溶液反应，则含有酚羟基或羧基；③H-NMR 谱显示有 5 种氢原子，则高度对称，符合条件的同分异构体有 ；

(6)参照上述合成路线和信息，用物质 C（对硝基苯甲酸）、二甲苯、HOCH2CH2N(C2H5)2 为原料合成盐酸普鲁卡因。合成路线如下。