Question

化合物C和E都是功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A(C₄H₈O₃)制得，如下所示，B和D互为同分异构体。

试写出：①化学方程式A→D_______________，B→C_______________。

②反应类型A→B_______________，B→C_______________，A→E_______________

③E的结构简式______________________________。

④A的同分异构体(同类别且有支链)的结构简式：_______________及_______________。

Answer 1

解析：本题综合性很强，要求对加聚反应、缩聚反应的特点及其产物的特点必须熟悉，并能把高分子化合物知识与烃及烃的衍生物结合起来。采用正推或逆推法去推断未知物的结构简式，要注意官能团与性质的紧密关系，既要掌握由结构推性质的方法，也要会由性质推结构。

    由化合物A具有酸性可推知其分子结构中应有—COOH，由分子式C₄H₈O₃可知不饱和度Ω=，即由中的产生，则剩余部分属饱和烃基，但分子中共有3个O原子，除—COOH外，还应有羟基或—O—，但由A可生成高分子E(C₄H₆O₂)_n，链节比A(C₄H₈O₃)少H₂O，说明是缩聚(去H₂O)形成的，则可排除—O—，初步推断A应为一种羟基酸，但不能确定—OH所在位置。由A可生成五原子环化合物D(C₄H₆O₂)比A(C₄H₈O₃)少1个H₂O，可知这是发生了分子内酯化反应，由五元环确定羟基位置应为：?，则A还可发生消去反应，生成CH₂=CH—CH₂—COOH，即B。B含碳碳双键可发生加聚反应生成，即C。

②消去反应  加聚反应  缩聚反应