Question

（2011?安庆三模）一种新型粘合剂E，其结构简式为可以通过丙烯而制得，其工业合成路线如图所示：


已知：2CH₂=CHCH₃+2NH₃+3O₂

催化剂

△

2CH₂=CHCN+2H₂O
完成下列填空：
（1）写出A和D的结构简式：A．

CH₂=CHCH₂Cl（或CH₂=CHCH₂Br）

，D．

CH₂=CHCONH₂

．
（2）写出反应类型：反应①

取代反应

；反应③

消去反应

．
（3）反应②和③的目的是

保护双键

；反应③的条件是

NaOH/CH₃CH₂OH，加热

．
（4）写出2种具有酸性的B的同分异构体

CH₂=CH-CH₂-COOH

；

．
（5）写出B和D反应的化学方程式：

．

Answer 1

分析：3-溴丙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化生成3-溴丙酸，3-溴丙酸发生消去反应生成丙烯酸，丙烯酸反应生成B，丙烯发生反应生成A，A发生取代反应生成丙烯醇，丙烯发生取代反应生成3-卤丙烯，则A是3-卤丙烯，丙烯醇发生加成反应生成3-溴丙醇，根据题给信息知，丙烯和氨气、氧气反应生成C，C是CH₂=CHCN，C在一定条件下反应生成D，B和D反应生成E，由黏合剂E可知D为CH₂=CHCO-NH₂，B为CH₂=CHCOOCH₃，说明CH₂=CH-CN在一定条件下，
CH₂=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成CH₂=CHCOOCH₃，CH₂=CHCOOCH₃和发生加聚反应生成黏合剂E，结合物质的结构和性质解答该题．

解答：解：3-溴丙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化生成3-溴丙酸，3-溴丙酸发生消去反应生成丙烯酸，丙烯酸反应生成B，丙烯发生反应生成A，A发生取代反应生成丙烯醇，丙烯发生取代反应生成3-卤丙烯，则A是3-卤丙烯，丙烯醇发生加成反应生成3-溴丙醇，根据题给信息知，丙烯和氨气、氧气反应生成C，C是CH₂=CHCN，C在一定条件下反应生成D，B和D反应生成E，由黏合剂E可知D为CH₂=CHCO-NH₂，B为CH₂=CHCOOCH₃，说明CH₂=CH-CN在一定条件下，
CH₂=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成CH₂=CHCOOCH₃，CH₂=CHCOOCH₃和发生加聚反应生成黏合剂E，结合物质的结构和性质解答该题．
（1）通过以上分析知，A和D的结构简式分别是：A、CH₂=CHCH₂Cl（或CH₂=CHCH₂Br），D、CH₂=CHCONH₂，
故答案为：A、CH₂=CHCH₂Cl（或CH₂=CHCH₂Br），D、CH₂=CHCONH₂；
（2）①丙烯和氯气发生取代反应生成3-氯丙烯，③3-溴丙酸发生消去反应生成丙烯酸，故答案为：取代反应，消去反应；
（3）实验目的是保护双键，反应条件是③的条件是NaOH/CH₃CH₂OH，加热，故答案为：保护双键，NaOH/CH₃CH₂OH、加热；
（4）B为CH₂=CHCOOCH₃，其同分异构体有酸性，说明含有羧基，所以该同分异构体为：CH₂=CH-CH₂-COOH、CH₃-CH=CH-COOH、，

故答案为：CH₂=CH-CH₂-COOH、CH₃-CH=CH-COOH、；
（5）B和D发生加聚反应生成E，反应方程式为，
故答案为：．

点评：此题考查了有机合成知识，题目难度中等，解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该有机物的关键和题眼．