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4.试以丙烯为原料合成图1所示物质,在图2方框内填上适当的物质结构简式,并写出A和E在NaOH存在条件下的水解反应方程式及C和D去水生成E的化学方程式.

结构简式:
ACH3CHBrCH2BrBCH3CHOHCH2OHC
A水解CH3CHBrCH2Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH3CHOHCH2OH+2NaBr
E水解CH3COCOOCH(CH32+H2O$\stackrel{NaOH}{→}$CH3COCOOH+CH3CHOHCH3
C+D生成ECH3COCOOH+CH3CHOHCH3 $→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH3COCOOCH(CH32+H2O.

分析 CH3CH=CH2与溴发生加成反应生成A为CH3CHBrCH2Br,在碱性条件下水解生成B为CH3CHOHCH2OH,B被催化氧化为C,根据E的结构简式可知,C应为,丙烯在催化剂作用下与水发生加成反应得D为CH3CHOHCH3与CH3CHOHCH3发生酯化反应得E,结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题.

解答 解:CH3CH=CH2与溴发生加成反应生成A为CH3CHBrCH2Br,在碱性条件下水解生成B为CH3CHOHCH2OH,B被催化氧化为C,根据E的结构简式可知,C应为,丙烯在催化剂作用下与水发生加成反应得D为CH3CHOHCH3与CH3CHOHCH3发生酯化反应得E,
根据上面的分析可知,A为CH3CHBrCH2Br,B为CH3CHOHCH2OH,C为,A水解的方程式为CH3CHBrCH2Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH3CHOHCH2OH+2NaBr,E水解的方程式为CH3COCOOCH(CH32+H2O$\stackrel{NaOH}{→}$CH3COCOOH+CH3CHOHCH3 ,C+D生成E的反应方程式为CH3COCOOH+CH3CHOHCH3 $→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH3COCOOCH(CH32+H2O,
故答案为:CH3CHBrCH2Br;CH3CHOHCH2OH;;CH3CHBrCH2Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH3CHOHCH2OH+2NaBr;CH3COCOOCH(CH32+H2O$\stackrel{NaOH}{→}$CH3COCOOH+CH3CHOHCH3 ;CH3COCOOH+CH3CHOHCH3 $→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH3COCOOCH(CH32+H2O.

点评 本题考查有机物的推断,题目难度中等,结合反应条件与转化判断其结构是解题的关键,给出某反应信息要求学生加以应用,能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力,是热点题型.

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