Question

18．A-G都是有机物，它们的转化关系如下：

请回答下列问题：
（1）已知：6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gCO₂和3.6gH₂O，E的蒸汽对氢气的相对密度为30，则E的分子式为C₂H₄O₂．
（2）A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基，由B生成C的化学方程式为
（3）写出下列转化的化学方程式：
B→D+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+H₂O
E+C→F
（4）上述过程中转化得到的F有多种同分异构体，同时符合下列条件的F的同分异构体有6种．
①苯环上只有两个邻位取代基，其中一个为甲基 ②与F具有相同的官能团．
其中1mol某符合上述条件的有机物，与氢氧化钠溶液反应时消耗2mol氢氧化钠，其反应化学方程式为：．

Answer 1

分析 E的蒸气与氢气的相对密度为30，则Mr（E）=30×2=60，6.0gE的物质的量是0.1mol，完全燃烧后生成CO₂和 H₂O的物质的量分别为$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，$\frac{3.6g}{18g/mol}$=0.2mol，分子中N（C）=$\frac{0.2mol}{0.1mol}$=2、N（H）=$\frac{0.2mol×2}{0.1mol}$=4，故N（O）=$\frac{60-12×2-8}{16}$=2，故E的分子式是C₂H₄O₂．
A为一取代芳烃，由分子式可知为苯的同系物，故A为，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，而B中含有一个甲基，则B为，B发生水解反应生成C为，C与E发生反应生成F，结合F的分子式可知，应是发生酯化反应，则E为CH₃COOH，F为，B、C转化都得到D，D与溴发生加成反应生成G，则B、C均发生消去反应生成D，故D为，则G为，据此解答．

解答 解：E的蒸气与氢气的相对密度为30，则Mr（E）=30×2=60，6.0gE的物质的量是0.1mol，完全燃烧后生成CO₂和 H₂O的物质的量分别为$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，$\frac{3.6g}{18g/mol}$=0.2mol，分子中N（C）=$\frac{0.2mol}{0.1mol}$=2、N（H）=$\frac{0.2mol×2}{0.1mol}$=4，故N（O）=$\frac{60-12×2-8}{16}$=2，故E的分子式是C₂H₄O₂．
A为一取代芳烃，由分子式可知为苯的同系物，故A为，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，而B中含有一个甲基，则B为，B发生水解反应生成C为，C与E发生反应生成F，结合F的分子式可知，应是发生酯化反应，则E为CH₃COOH，F为，B、C转化都得到D，D与溴发生加成反应生成G，则B、C均发生消去反应生成D，故D为，则G为．
（1）由上述分析可知，E的分子式为C₂H₄O₂，故答案为：C₂H₄O₂；
（2）由B生成C的化学方程式为，
故答案为：；
（3）由B生成D是发生消去反应生成，反应方程式为：+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+H₂O；
E+C→F的反应方程式为：，
故答案为：+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+H₂O；；
（4）F的结构简式为，其同分异构体符合：①苯环上只有两个邻位取代基，其中一个为甲基，②与F具有相同的官能团，含有酯基，含有酯基的取代基有：-CH₂CH₂OOCH、：-CH（CH₃）OOCH、-CH₂OOCCH₃、-OOCCH₂CH₃、-COOCH₂CH₃、-CH₂COOCH₃，共有6种，其中1mol某符合上述条件的有机物，与氢氧化钠溶液反应时消耗2mol氢氧化钠，含有酯基的取代基为-OOCCH₂CH₃，其反应化学方程式为，
故答案为：6；．

点评 本题考查有机物推断，关键是确定A为乙苯，再结合转化关系及分子式推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．