Question

1． 是对甲基苯乙醛的键线式，由它转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下：

（1）对甲基苯乙醛的分子式为：C₉H₁₀O；
（2）分子中一定在同一平面的原子数为12个；
分子中在同一直线上的原子数最多有6个；
（3）写出①--④步反应所加试剂、反应条件和①--③步反应类型：

序号	所加试剂及反应条件	反应类型
①
②
③
④

Answer 1

分析 由对甲基苯乙醛转化为对甲基苯乙炔（），先发生-CHO的加成，再发生醇的消去反应，然后与溴发生加成引入两个溴原子，最后发生卤代烃在NaOH醇溶液中的消去反应生成C≡C，合成路线流程图为：
，据此解答．

解答 解：（1） 是对甲基苯乙醛的键线式，其分子式为： C₉H₁₀O，故答案为：C₉H₁₀O； 
（2））分子中苯环上取代氢原子的碳原子一定与苯环在一个平面上，共有12个原子，单键可以旋转，所以，其他原子不一定与苯环在同一个平面上；分子中在同一直线上的原子有碳碳三键上的2个C原子核1个H原子，以及苯环上链接碳碳三键的C原子和苯环上处于对位的C原子和其链接的H原子，共有6个原子在一条直线上，故答案为：12；6；
（3）由合成路线流程图：可知，
反应①的方程式为：，
反应②的方程式为：，
反应③的方程式为：，
反应④的方程式为：，所以

序号	所加试剂及反应条件	反应类型
①	H2、催化剂（或Ni、Pt、Pd）、△	还原（加成）反应
②	浓H2SO4、△	消去反应
③	Br2（或）Cl2	加成反应
④	NaOH、C2H5OH、△	消去反应

故答案为：①H₂、催化剂（或Ni、Pt、Pd）、△；还原（加成）反应；
②浓H₂SO₄、△；消去反应；
③Br₂（或）Cl₂；加成反应；
④NaOH、C₂H₅OH、△；消去反应．

点评 本题考查有机推断与合成，有机推断几乎是高考不变的一个题型，每年高考中必考，而给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的自学能力和分析推理能力、知识迁移运用能力，是热点题型．