Question

16．香料龙葵醛（）曾入选伦敦奥运会指定产品，下面是工业合成龙葵醛的路线图（部分反应条件及副产物已略去），回答问题：

（1）龙葵醛的分子式为C₉H₁₀O，C中官能团的名称为碳碳双键．
（2）生成A的反应类型为加成反应，D→E的反应条件为NaOH的水溶液、加热
（3）写出下列E→龙葵醛的方程式：+O₂+2H₂O．
（4）F是龙葵醛与新制Cu（OH）₂反应后得到的物质，F有多种同分异构体，其中某些芳香族物质具有下列特征：①能发生银镜反应，也能与稀硫酸溶液反应；②是苯环的二元取代产物．则符合此条件的同分异构体共有6种，写出核磁共振氢谱有5种的物质的结构简式、．

Answer 1

分析 根据苯和A的分子式知，苯和丙烯发生加成反应生成A，A为；
根据流程图知，从A到龙葵醛其中碳原子个数不变，E发生氧化反应生成龙葵醛，所以E结构简式为；D发生取代反应生成E，D为；C发生加成反应生成D，则C为；A发生取代反应生成B，B结构简式为，据此分析解答．

解答 解：根据苯和A的分子式知，苯和丙烯发生加成反应生成A，A为；
根据流程图知，从A到龙葵醛其中碳原子个数不变，E发生氧化反应生成龙葵醛，所以E结构简式为；D发生取代反应生成E，D为；C发生加成反应生成D，则C为；A发生取代反应生成B，B结构简式为，
（1）龙葵醛（）的分子式为C₉H₁₀O，C为，C中官能团的名称为碳碳双键，
故答案为：C₉H₁₀O；碳碳双键；
（2）由苯环与A的分子组成差及转化关系知生成A的反应是加成反应，D是溴代烃、E是醇，D→E的反应条件为NaOH的水溶液、加热，
故答案为：加成反应；NaOH的水溶液、加热；
（3）E结构简式为，E发生氧化反应生成龙葵醛，则E→龙葵醛的方程式：2+O₂+2H₂O，
故答案为：+O₂+2H₂O；
（4）F是龙葵醛与新制Cu（OH）₂反应后得到的物质，则F是异苯丙酸，F有多种同分异构体，其中某些芳香族物质具有下列特征：①能发生银镜反应，也能与稀硫酸溶液反应说明为甲酸某酯；②是苯环的二元取代产物，说明含有两个取代基，两个取代基分别是：“HCOO-、-CH₂CH₃或HCOOCH₂-、-CH₃”，两个取代基在苯环上存在邻位、间位、对位三种位置关系，故共有6种同分异构体；其中核磁共振氢谱有5种的物质是：、，
故答案为：6；、．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，涉及烃、卤代烃、醇、醛、羧酸之间的转化，侧重考查分析推断能力，根据反应条件、分子式变化确定反应类型及物质结构简式，采用正逆结合的方法进行推断，难点是同分异构体种类判断，注意甲酸某酯能发生银镜反应，题目难度不大．