Question

6．X、Y都是芳香族化合物，均为常见食用香精，广泛用于化妆品、糖果及调味品中．1mol X水解得到1mol Y和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%，且碳与氢元素的质量比为11：1
（1）X、Y分子量之差为28．
（2）X的分子式是C₁₁H₁₂O₂．
（3）G和X互为同分异构体，且具有相同的官能团，用芳香烃A合成G路线如下：

①写出A的结构简式．
②B→C的反应类型是取代反应，E→F反应的化学方程式为：．
③写出所有符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：．
ⅰ．分子内除了苯环无其他环状结构，且苯环上有2个对位取代基．
ⅱ．一定条件下，该物质既能与银氨溶液发生银镜反应又能和FeCl₃溶液发生显色反应．
④某物质M与E同分异构体，写出M满足下列条件的同分异构体有20种．
ⅰ、与FeCl₃溶液发生显色反应
ⅱ、与碳酸氢钠溶液反应放出气体
ⅲ、苯环上有3条侧链．

Answer 1

分析 1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%，含O为$\frac{200×（1-81.8%）}{16}$≈2，则X为酯，由D的结构可知，D→E发生催化氧化，E为，E→F发生消去反应，所以F为，F与乙醇发生酯化反应生成G，则G为，G和X互为同分异构体，且具有相同的官能团，则X为，Y为，再结合合成路线可知，A→B发生加成，B→C发生水解，C→D发生催化氧化，则A为，据此分析解答．

解答 解：1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%，含O为$\frac{200×（1-81.8%）}{16}$≈2，则X为酯，由D的结构可知，D→E发生催化氧化，E为，E→F发生消去反应，所以F为，F与乙醇发生酯化反应生成G，则G为，G和X互为同分异构体，且具有相同的官能团，则X为，Y为，再结合合成路线可知，A→B发生加成，B→C发生水解，C→D发生催化氧化，则A为，
（1）X为，Y为，相差C₂H₄，即相对分子质量相差28，
故答案为：28；
（2）X为，X的分子式为C₁₁H₁₂O₂，
故答案为：C₁₁H₁₂O₂；
（3）①由上述分析可知A为，
故答案为：；
②B→C的反应为卤代烃的碱性水解，是取代反应，E→F的反应为，
故答案为：取代反应；；
③F为，符合i．分子内除了苯环无其他环状结构，且苯环上有2个对位取代基，ii．一定条件下该物质既能与银氨溶液发生银镜反应又能和FeCl₃溶液发生显色反应，其一取代基为-OH，则同分异构体为，
故答案为：
④E为，M与E同分异构体，M满足下列条件ⅰ、与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，ⅱ、与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明有羧基，ⅲ、苯环上有3条侧链，则M的结构为苯环上连有-OH、-COOH、-CH₂CH₃，或-OH、-CH₂COOH、-CH₃，根据定二动一的原则可知，每种情况都有10种结构，所以共有20种，
故答案为：20．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力，涉及有机物推断、同分异构体种类判断、反应类型判断等知识点，把握有机物官能团及其性质关系、同分异构体种类判断方法是解本题关键，难点是限制型同分异构体种类判断，采用定二动一的方法，题目难度中等．