Question

【题目】有机物F是一种香料，其合成路线如图所示:

已知: I.

II.

(1)C 的名称为_________________，试剂X的结构简式为_______________，步骤VI的反应类型为_______________________。

(2)步骤II的反应条件为_________________________。

(3)步骤IV 反应的化学方程式为_______________________________。

(4)满足括号中条件(①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3 溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应)的E 的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6 :2: 2: 1: 1的分子的结构简式为______________________。

(5)依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图________________________________。(无机试剂一定要选银氨溶液，其它无机试剂任选)

合成路线图示例如下:

Answer 1

【答案】 苯甲醇 CH3CHClCOOH 取代（或酯化）反应 氢氧化钠水溶液、加热 15

【解析】由A的分子式及产物F的结构简式可知A为，由F的结构简式可知C、E分别为、，结合甲苯经反应III得可知，发生取代反应生成D，D为，根据已知信息可知，与CH3CHClCOOH反应生成E，则E为，X为CH3CHClCOOH，所以C为，甲苯与与氯气在光照条件下反应生成B，B为，B发生水解反应生成C。

(1).由上述分析可知，C为，化学名称为苯甲醇，试剂X为CH3CHClCOOH，反应VI为与在浓硫酸作用下发生酯化反应生成F，故答案为：苯甲醇；CH3CHClCOOH；取代(或酯化)反应；

(2). 在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成，故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；

(3). 步骤IV的反应为在氢氧化钠溶液中发生水解反应，该反应的化学方程式为：，故答案为：；

(4). E的结构简式为，能与FeCl3溶液发生显色反，说明含有酚羟基，能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，苯环上只有两个取代基，其中一个为－OH，另外一个取代基为：CH2CH2CH2OOCH、或CH(CH3)CH2OOCH、或CH2CH(CH3)OOCH、或C(CH3)2OOCH、或CH(CH2CH3)OOCH，各有邻、间、对3种结构，共有15种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6:2:2:1:1的分子的结构简式为，故答案为15；；

(5). 依据题中信息，以为原料制取时，先由在催化剂作用下发生氧化反应生成醛，再进一步氧化生成羧酸，最后与氯气、红磷作用得到，合成路线为：，故答案为：。