Question

（2011?闵行区二模）环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成一系列物质：

已知E能使紫色石蕊溶液变红，且能使酸性高酸钾溶液褪色，请按要求填空：
（1）上述途径中属于加成反应的是

①③⑤

（填反应序号）．
（2）A的结构简式是

；它的一氯代物的结构有

8

．
（3）写出反应④的化学方程式

．
（4）
不能发生的化学反应有

cd

（填答案编号）．
a．取代反应； 　b．加成反应； 　c．消去反应；　 d．酯化反应；
e．水解反应；   f．氧化反应．

Answer 1

分析：由C与E反应生成物的结构，结合E能使紫色石蕊溶液变红，且能使酸性高酸钾溶液褪色，可知E为、C为，C在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成D为，D与氢气发生加成反应生成甲基环己烷．根据碳原子数目可知，信息Ⅰ反应可知，反应①为1，3-丁二烯与CH₂=CH-CH₃反应生成A，则A为，结合A发生信息Ⅱ中反应生成B，B为，B与氢气发生全加成反应生成C，B发生催化氧化生成E，据此解答．

解答：解：由C与E反应生成物的结构，结合E能使紫色石蕊溶液变红，且能使酸性高酸钾溶液褪色，可知E为、C为，C在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成D为，D与氢气发生加成反应生成甲基环己烷．根据碳原子数目可知，信息Ⅰ可知，反应①为1，3-丁二烯与CH₂=CH-CH₃反应生成A，则A为，结合A发生信息Ⅱ中反应生成B，B为，B与氢气发生全加成反应生成C，B发生催化氧化生成E，
（1）上述途径中，反应①③⑤属于加成反应，反应②⑥属于氧化反应，反应④属于消去反应，反应⑦属于酯化反应，故答案为：①③⑤；
（2）由上述分析可知，A的结构简式是，其分子中有8种化学环境不同的H原子，它的一氯代物的结构有8种，故答案为：；8；
（3）反应④的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）分子中含有C=C双键，能发生加成反应、氧化反应，含有酯基，可以发生水解反应，属于取代反应，不能发生消去反应与酯化反应，
故答案为：cd．

点评：本题考查有机物的推断与合成，而给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，注意结合转化关系中已知有机物的结构进行推断．