Question

17．茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯（）是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成．一种合成路线如下：

（1）B、C的结构简式分别为CH₃COOH、．
（2）写出反应①、④的化学方程式：
①；
④．
（3）反应③的反应类型为取代反应．
（4）乙酸苯甲酯的属于芳香羧酸的同分异构体有14种．

Answer 1

分析 乙醇在Cu催化作用下、加热发生氧化反应生成A为CH₃CHO，CH₃CHO继续被氧化生成B为CH₃COOH，甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，在碱性条件下水解生成C为，苯甲醇与CH₃COOH发生酯化反应生成．

解答 解：乙醇在Cu催化作用下、加热发生氧化反应生成A为CH₃CHO，CH₃CHO继续被氧化生成B为CH₃COOH，甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，在碱性条件下水解生成C为，苯甲醇与CH₃COOH发生酯化反应生成．
（1）B的结构简式为CH₃COOH、C的结构简式为，
故答案为：CH₃COOH；；
（2）反应①是乙醇在Cu催化作用下、加热反应生成CH₃CHO，反应的方程式为，
反应④是甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，反应方程式为：，
故答案为：；；
（3）反应③的反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
（4）乙酸苯甲酯的属于芳香羧酸的同分异构体：
含有一个取代基为-CH₂CH₂COOH、-CH（CH₃）COOH，
含有2个取代基为：-CH₃、-CH₂COOH，或者-CH₂CH₃、-COOH，各有邻、间、对3种；
含有3个取代基为：2个-CH₃、-COOH，当2个-CH₃有邻、间、对3种，对应的-COOH分别有2种、3种、1种，
各有邻、碱、对3种，
故符合条件的同分异构体共有14种，
故答案为：14．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构与反应条件进行分析解答，熟练掌握官能团的性质与转化．