Question

[有机化学基础]
 奶油中有一种化合物A （C₄H₈O₂），A可用作香料．
（1）写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：

CH₃CH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、HCOOCH₂CH₂CH₃

．
已知：，A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：

（2）写出A→E、E→F的反应类型：A→E

取代反应

、E→F

消去反应

；
（3）写出A、C、F的结构简式：A

、C

CH₃CHO

、F

；
（4）写出B→D反应的化学方程式：

；
（5）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：

．

Answer 1

分析：A的分子式为C₄H₈O₂，不饱和度为

2×4+2-8

2

=1，A中含有碳氧双键，结合A与E的相互转化可知，A中含有醇羟基-OH，由B转化为C的反应条件可知，反应信息中的反应，B中含有2个相邻的-OH，故A含有的官能团为-OH、，B转化为C，生成物只有一种，B分子为对称结构，故A的结构简式为，故B为，C为CH₃CHO，E为，B与足量的苯甲酸发生酯化反应生成D，D为．E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，F为．A可转化为相对分子质量为86的化合物G，由A、G的相对分子质量可知，应是A中-OH氧化为，故G为，据此解答．

解答：解：A的分子式为C₄H₈O₂，不饱和度为

2×4+2-8

2

=1，A中含有碳氧双键，结合A与E的相互转化可知，A中含有醇羟基-OH，由B转化为C的反应条件可知，反应信息中的反应，B中含有2个相邻的-OH，故A含有的官能团为-OH、，B转化为C，生成物只有一种，B分子为对称结构，故A的结构简式为，故B为，C为CH₃CHO，E为，B与足量的苯甲酸发生酯化反应生成D，D为．E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，F为．A可转化为相对分子质量为86的化合物G，由A、G的相对分子质量可知，应是A中-OH氧化为，故G为，
（1）与A分子式相同的所有酯的结构简式为：CH₃CH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、HCOOCH₂CH₂CH₃，
故答案为：CH₃CH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、HCOOCH₂CH₂CH₃；
（2）A→E是发生取代反应生成，
E→F是在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，
故答案为：取代反应；消去反应；
（3）由上述分析可知，A为，C为CH₃CHO，F为，
故答案为：；CH₃CHO；；
（4）B→D反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）．A可转化为相对分子质量为86的化合物G，由A、G的相对分子质量可知，应是A中-OH氧化为，故G为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对反应信息进行利用，计算推断A的结构简式是解题关键，注意根据转化条件，结合官能团的性质推断，难度中等．