Question

【题目】A是分子式为C7H8的芳香烃，已知它存在以下一系列转化关系，其中C是一种一元醇，D是A的对位一取代物，H与E、I与F分别互为同分异构体：

（1）化合物I的结构简式是 ，
反应B→C的化学方程式是.
（2）设计实验证明H中含有溴原子，还需用到的试剂有.
（3）为验证E→F的反应类型与E→G不同，下列实验方法切实可行的是_____________．
A.向E→F反应后的混合液中加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液得到淡黄色沉淀
B.向E→F反应后的混合液中加入溴水，发现溴水立即褪色
C.向E→F反应后的混合液中加入盐酸酸化后，加入溴的CCl4溶液，使之褪色
D.向E→F反应后的混合液中加入酸性KMnO4溶液，混合液红色变浅

Answer 1

【答案】
（1）；
（2）NaOH水溶液(或NaOH醇溶液)、稀硝酸、硝酸银溶液
（3）C
【解析】A是甲苯，B是A的溴代产物且水解产物是醇类，因而B是溴甲基苯 )；D是A的对位一取代物，其结构简式是 ；H、E分别是B、D的加氢产物，它们再发生消去反应分别得到I、F，E水解得到G.E→F的反应类型是消去反应，E→G的反应类型是取代反应，E→F反应后的混合物中含有烯烃(产物)、乙醇(溶剂)、NaOH(多余的)和NaBr，不可检验NaBr，而NaOH液能使溴水褪色、乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色.
本题考查有机化合物的合成、卤代烃的性质、有机化学反应类型等，熟练掌握卤代烃的性质是解题的关键。