Question

【题目】【选做题——有机化学基础】

四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略)：

（1）A的名称是________；试剂Y为____________。

（2）B→C、F→D的反应类型依次是_____________、_____________；B中官能团的名称是________，D中官能团的名称是____________。

（3）已知E的化学式为C13H11Br，E→F的化学方程式是_________________。F→D的化学方程式是________________________。

（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基( -CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：______________________。

（5）下列说法正确的是___________。

a．B的酸性比苯酚强 b．D不能发生还原反应

c．E含有3种不同化学环境的氢 d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃

Answer 1

【答案】（1）甲苯 酸性高锰酸钾

（2）取代反应 羧基 、羰基

（3）

（4） （5）a d

【解析】

试题分析：（1）结合A的分子式，由B的结构简式逆推得A是甲苯，试剂Y是酸性高锰酸钾溶液。

（2）由B、C的结构简式可知，B分子羧基中的羟基被PBr3中的Br原子取代，B→C的反应类型为取代反应。B中的官能团为羧基，D中的官能团为羰基 。

（3）E→F为溴代烃的水解，反应的化学方程式为。F→D的化学方程式是。

（4）D的分子式为C13H10O，根据同分异构体的特征要求可知，W的支链上有三个碳原子、三个氢原子和一个氧原子，又因支链中存在羟甲基，所以W的支链上必有碳碳叁键，支链结构只能为—C≡CH2OH，符合条件的W的结构简式为、。

（5）B(苯甲酸)是羧酸，比苯酚的酸性强，a正确；D中苯环和羰基均能与H2发生加成反应，即能发生还原反应，b错误；E中有4种不同化学环境的氢，c错误；TPE中含有苯环和碳碳双键，d正确。答案选ad。