Question

5．华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M 在一定条件下合成得到（部分反应条件略）．

请回答下列问题：
（1）A的名称为丙炔，A→B的反应类型为加成反应．
（2）E的分子式是C₁₀H₁₀O．D→E的反应中，加入的化合物X与新制Cu（OH）₂反应产生红色沉淀的化学方程式为．
（3）G→J为取代反应，其另一产物分子中的官能团名称是羧基．1molG完全燃烧最少需要消耗4mo1O₂．
（4）L的同分异构体Q 是芳香酸，Q$→_{光照}^{Cl2}$R（C₈H₇O₂Cl） $→_{水，△}^{NaOH}$S  $\stackrel{K_{2}Cr_{2}O_{7}，H+}{→}$T，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为，R→S的化学方程式为．
（5）图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是苯酚，写出能检验该物质存在的显色反应中所用的试剂及实验现象氯化铁溶液，溶液呈紫色．
（6）已知：L→M的原理为：
M的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）A中含有碳碳三键，属于炔烃，故可知A→B是丙炔与H₂O发生加成反应；
（2）利用D、E的结构简式知E是D与X（苯甲醛）发生反应生成E与H₂O，苯甲醛可与新制氢氧化铜浊液发生氧化还原反应生成苯甲酸与砖红色氧化亚铜沉淀、水，反应溶液为碱性，因此生成苯甲酸又与碱反应生成苯甲酸盐，由此可知X（苯甲醛）与新制氢氧化铜浊液反应的化学方程式；
（3）G为乙酸酐，G与苯酚生成J同时，还生成乙酸，乙酸中含有的官能团是-COOH；
（4）Q→R是苯环上的甲基上的1个H原子被取代，R→S是氯代烃的水解反应，S→T是-CH₂OH变成-COOH，T的核磁共振氢谱只有两组峰，说明2个羧基处在苯环的对位，Q为对甲基苯甲酸，据此解答；
（5）苯酚可与甲醛缩合成体型高分子化合物；
（6）L→M是取代反应，由①的反应信息，-OH与C₂H₅OCOOC₂H₅反应，-COOC₂H₅与酚羟基H原子交换，由②的反应信息可知，发生自身交换生成M，故M的结构简式为：．

解答 解：（1）A中含有碳碳三键，属于炔烃，为丙炔，故可知A→B是丙炔与H₂O发生加成反应，
故答案为：丙炔；加成反应；
（2）由结构简式可知E的分子式为C₁₀H₁₀O，由D、E的结构简式知E是D与X（苯甲醛）发生反应生成E与H₂O，苯甲醛可与新制氢氧化铜浊液发生氧化还原反应生成苯甲酸与砖红色氧化亚铜沉淀、水，反应溶液为碱性，因此生成苯甲酸又与碱反应生成苯甲酸盐，由此可知X（苯甲醛）与新制氢氧化铜浊液反应的化学方程式为：，
故答案为：C₁₀H₁₀O；；
（3）G为乙酸酐，G与苯酚生成J同时，还生成乙酸，乙酸中含有的官能团是-COOH，G的分子式为C₄H₆O₃，反应生成二氧化碳和水，1mol完全燃烧，消耗的氧气的物质的量为（4+$\frac{6}{4}$-$\frac{3}{2}$）mol=4mol，
故答案为：羧基；4；
（4）Q→R是苯环上的甲基上的1个H原子被取代，R→S是氯代烃的水解反应，S→T是-CH₂OH变成-COOH，T的核磁共振氢谱只有两组峰，说明2个羧基处在苯环的对位，Q为对甲基苯甲酸，Q结构简式为，R为，则R→S的化学方程式为：

故答案为：；；
（5）苯酚可与甲醛缩合成体型高分子化合物，检验酚羟基，可加入氯化铁溶液，溶液呈紫色，
故答案为：苯酚；氯化铁溶液，溶液呈紫色；
（6）L→M是取代反应，由①的反应信息，-OH与C₂H₅OCOOC₂H₅反应，-COOC₂H₅与酚羟基H原子交换，由②的反应信息可知，发生自身交换生成M，故M的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成、有机物的结构与性质、同分异构体以及方程式的书写，为高考常见题型，需要对给予的信息进行利用，该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力，题目难度掌握．