Question

16．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

（1）环戊二烯分子中最多有9个原子共平面；
（2）金刚烷的分子式为C₁₀H₁₆，其分子中的-CH₂-基团有6个；
（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是氯代环戊烷，反应②的反应试剂和反应条件氢氧化钠的乙醇溶液；加热，反应④的反应类型是消去反应；
（4）已知烯烃能发生反应：
请写出下列反应产物的结构简式：．

Answer 1

分析 （1）由碳碳双键为平面结构分析环戊二烯分子中最多共平面的原子数；
（2）金刚烷的分子中有6个CH₂，4个CH结构，据此判断其分子式；
（3）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应，以此来解答；
（4）根据信息可知，碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛，据此判断反应产物的结构简式．

解答 解：（1）C=C为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，则5个C和4个H在同一平面内，
故答案为：9；
（2）由C原子形成4个共价键，由结构简式可知金刚烷的分子中有6个CH₂，4个CH结构，分子式为C₁₀H₁₆，
故答案为：C₁₀H₁₆；6；
（3）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，其产物名称为氯代环戊烷；反应②卤素原子的消去反应，反应条件为氢氧化钠的醇溶液；反应③为加成反应，反应方程式为：+Br₂→，反应④为卤代烃的消去反应，
故答案为：氯代环戊烷；氢氧化钠的乙醇溶液；加热；消去反应；
（4）由信息可知，碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛，则发生反应： ，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，注意把握有机物的官能团、碳链骨架等的变化，明确发生的反应及习题中的信息即可解答，试题培养了学生灵活应用基础知识的能力．