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【题目】研究者设计利用芳香族化合物的特殊性质合成某药物,其合成路线如下(部分反应试剂和条件已省略):

已知:Ⅰ.

Ⅱ.

回答下列问题

(1)B的名称是______________

(2)反应②和⑤所属的反应类型分别为__________________

(3)反应④所需的条件为___________,E分子中官能团的名称为_________________

(4)反应⑥的化学方程式为________________________________

(5)芳香族化合物X是C的同分异构体,X只含一种官能团且1mol X与足量NaHCO3溶液发生反应生成2 molCO2,则X的结构有__________种。其中核磁共振氢谱显示有4组峰,且峰面积之比为3:2:2:1的结构简式为_________________________

(6)写出以乙醇和甲苯为原料制备的路线(其他无机试剂任选)_________________

【答案】 对苯二甲酸 取代反应(或酯化反应) 加成反应 浓硫酸、加热 碳碳双键 10

【解析】根据A的分子式结合D的结构简式可知A是对二甲苯,被酸性高锰酸钾溶液氧化生成B为对苯二甲酸。根据D的结构简式可知B与甲醇发生酯化反应生成C。根据已知信息可知CSOCl2发生取代反应生成D;根据反应⑤的生成物结构简式可知发生消去反应生成EE与氢气发生加成反应生成D发生取代反应生成F,据此解答。

1)根据流程可知A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成B为对苯二甲酸

2根据以上分析可知反应为酯化反应;反应⑤为加成反应

3)反应④是羟基的消去反应,所需的条件为浓硫酸、加热E的结构简式为:分子中含有的官能团是碳碳双键;

4)有机物D与有机物在氯化铝的作用下发生取代反应,化学方程式为

5)有机物C,芳香族化合物X只含一种官能团,且1mol X与足量NaHCO3溶液发生反应生成2 molCO2,结构中含有2个羧基,满足这样条件的有机物结构有:2个-COOH1个-CH3分别连在苯环上,结构有6种;1个–COOH1个-CH2COOH分别连在苯环上,结构有3种;苯环上连有的结构有1种,因此共计有10种;其中核磁共振氢谱显示有4组峰,且峰面积之比为3:2:2:1的结构简式为

6根据已知信息结合逆推法可知以乙醇和甲苯为原料制备的路线图为

练习册系列答案
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A.

B.

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B. 该物质22 g含硫原子的数目约为1.806×1023

C. 该物质分子结构中SP最外层电子数均不为8

D. 该物质分子中不含非极性共价键

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回答下列问题:

(1)不进行实验就可以推断出,上表中的离子一定不存在的有___________

(2)通过实验I可以确定该溶液中一定存在的阴离子是_____________检验气体X的方法是______________________沉淀Z的化学式为_________________

(3)写出实验的图象中BC段对应的离子方程式_____________________________________

(4) A点对应的固体质量为__________g。

(5)通过上述信息,推算该溶液中阴离子的浓度为______________mol L-l

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