Question

阿明洛芬（G）属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬．如图是阿明洛芬的一条合成路线．

（1）E的结构简式为

 

；②的反应类型：

 

．
（2）D中含氧官能团的名称为

 

、

 

．
（3）反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基（-CN）的完全水解反应生成羧基（-COOH），请写出第二步反应的化学方程式：

 

．
（4）任意写出两种符合下列条件的E的同分异构体的结构简式

 

、

 

．
①能与FeCl₃溶液发生显色反应
②能发生水解反应，但不能发生银镜反应
③苯环上的取代基只有2种，且苯环上的核磁共振氢谱有两个吸收峰
（5）下列有关阿明洛芬（G）的说法正确的是

 

a．分子式为C₁₃H₁₇NO₂ b．属于氨基酸  c．能与盐酸反应生成盐 d．能发生取代、加聚、氧化、还原反应．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）D加氢去氧生成E，根据D的结构可判断E的结构简式；由合成图可知，反应②是B硝化生成C的反应；
（2）根据D的结构简式判断；
（3）第二步为酯化反应，醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反应；
（4）根据条件①能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，②能发生水解反应，但不能发生银镜反应，说明有酯基、没有醛基，③苯环上的取代基只有2种，且苯环上的核磁共振氢谱有两个吸收峰，说明两个取代基处于对位，据此可以写出E的同分异构体的结构简式；
（5）根据G的结构简式和G中所含有的官能团判断；

解答： 解：（1）D加氢去氧生成E，根据D的结构可判断E的结构简式为，由合成图可知，反应②是B硝化生成C的反应，该反应为取代反应，答案为：；取代反应；
（2）根据D的结构简式可知，D中含有硝基和酯基，
故答案为：硝基、酯基；
（3）第二步为酯化反应，醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反应，该反应的化学方程式为：，
故答案为：；

（4）根据条件①能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，②能发生水解反应，但不能发生银镜反应，说明有酯基、没有醛基，③苯环上的取代基只有2种，且苯环上的核磁共振氢谱有两个吸收峰，说明两个取代基处于对位，据此可以写出E的同分异构体的结构简式为、，
故答案为：、；
（5）根据G的结构简式和G中所含有的官能团可知a．G的分子式为C₁₃H₁₇NO₂，正确；b．G中没有-NH₂，所以不属于氨基酸，故b错误；c．G中有-NH-，能与盐酸反应生成盐，故c正确；d．G中有碳碳双键、羧基，能发生取代、加聚、氧化、还原反应，故d正确；
故选acd．

点评：本题考查有机物的合成，熟悉合成图中的反应条件及物质的碳链骨架是分析物质结构及反应类型的关键，并注意信息的利用，题目难度中等．