Question

（有机化学基础） 香豆素内酯分子式为C₉H₆O₂，分子中除有一个苯环外，还有六元环，它可以通过下列合成路线得到：

(1)A的分子模型如右图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单

 键、双键)：A的结构简式为            ，A的同分异构体有多种，其中含苯环的同分异构体有       种(不包括A)。

  (2)反应③的化学方程式为                                       。

  (3)现有B和C的混合物nmol，在空气中完全燃烧消耗O₂     L，生成CO₂aL、H₂Obg(气体体积均在标准状况下测定)。若设B、C混合物中含Bxmol，则x的计算式为

                                   

Answer 1

(1) ,四种⑵

(3) 212.8L; -3n

解析:

此题是有机合成题，解答此类题目时根据合成路线可以从反应物开始采用正推法或从产物开始采用逆推法，或者从两端向中间推断，根据合成路线中各物质的差异确定发生的反应，或者根据反应类型，确定物质的分子组成。

问题⑴：由反应①的反应物与产物的差异可确定A中含有一个苯环，且苯环上有一羟基，结合题给的A的分子模型，可以写出A的结构简式为，A分子结构中羟基与醛基处于相邻碳原子上，当羟基与醛基分别位于间位和对位碳时，两种物质与A是同分异构体，另外，和苯甲酸也是A的同分异构体，即A含有苯环的同分异构体共有四种。

问题⑵物质C是分子内酯，且分子内除了苯环外还有一个六元环，可知C是由分子B发生分子内酯化反应的产物，且酯化反应生成的环是六元环，结合反应②可以确定B的结构简式为，反应的化学方程式为：        。

问题⑶：B的分子式是C₉H₈O₃，C的分子式为C₉H₆O₂，简单计算可得出二者完全燃烧生成CO₂和H₂O时消耗的O₂的物质的量是9.5mol，标准状况下的体积是212.8L。B的物质大量为xmol，则C的物质的量是(n-x)mol，则二者生成的水的物质的量是4xmol+3(n-x)mol=，解得x=-3n。