Question

[化学——选修5：有机化学基础]（15分）物质A为生活中常见有机物，只含有C、H、O三种元素，且此三元素的质量之比为12：3：8，物质D是一种芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题：

已知两分子醛在一定条件下可以发生如下反应（其中R、R′为H或烃基）：

（1）写出物质A的结构简式：             ；C的名称：              。
（2）F→G的有机反应类型为：                   。
（3）写出H与G反应生成I的化学方程式：
                                               。
（4）E有多种同分异构体，与E具有相同官能团的芳香族同分异构体有   种（包括本身和顺反异构），其中核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体的结构简式有2种，任写出其中一种   。
（5）若F与NaOH溶液发生反应，则l mol F最多消耗NaOH的物质的量为       mol。

Answer 1

（1）CH₃CH₂OH（C₂H₅OH）（2分）　苯甲醛（2分）
（2）消去反应（2分）

（3分）
（4）6（2分）　　或                （2分）
（5）3（2分）

本题考查有机推断及有机物的结构与性质。因为物质A只含有C、H、O三种元素，且此三元素的质量之比为12：3：8，则n(C):n(H):n(O)=(12/12):(3/1):(8/16)=2:6:1，根据有机物的结构特点， 物质A的分子式为C₂H₆O。根据框图信息和已知条件，A的结构简式为CH₃CH₂OH，在铜的催化下，与氧气反应生成CH₃CHO，再与芳香化合物反应才能得到芳香族化合物，结合已知条件，C应为，得到D，与银氨溶液反应得到E，再与溴水加成得到F,再在碱的醇溶液中发生消去反应得到G。与H₂发生加成反应得到H，再与G反应得到。同分异构体有很多，与含有相同官能团的同分异构体有、、、、共6种。核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体就是指同分异构体中有五种不同的氢，即、2种。1mol与NaOH溶液发生反应，可以发生溴代烃折水解，要消耗2molNaOH，另外发生中和反应消耗1molNaOH，共3molNaOH。