Question

【题目】某新型有机酰胺化合物M在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下：

已知：①A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，碳和氢的质量分数之和为44.8%，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应。

回答下列问题;

（1）E的结构简式为________________，G的名称为_____________。

（2）B中含有官能团的名称为__________________

（3）C→D的反应类型为_____________。

（4）写出B→C的化学反应方程式____________________________.F+H→M的化学反应方程式____________________________

（5）芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应。0.5molW可与足量的Na反应生成1gH2，且核磁共振氢谱显示为五组峰，符号以上条件的W的同分异构体共有__________种，写出其中一种的结构简式______________。

（7）参照上述合成路线，以C2H4和HOCH2CH2OH为原料(无机试剂任选)，设计制备OHC-CH=CH-CHO的合成路线______。

Answer 1

【答案】 硝基苯 碳碳双键 醛基 加成反应（或还原反应） OHCCH=CH—CH=CHCHO+CH=CH 2 或

【解析】分析：A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，碳和氢的质量分数之和为44.8%，则氧元素的质量分数为55.2%，A分子中的O原子数为、C原子数为（余数为2），故A的分子式为C2H2O2，A核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，则A为乙二醛；由信息②可知，A与乙醛反应生成B，B为OHCCH=CH—CH=CHCHO；由信息④可知，B与乙烯发生加成反应生成C，则C为； C与氢气发生加成反应生成D，D发生氧化反应生成E，则E为；由信息③可知，E与二氯氧硫反应生成F，F为；苯发生硝化反应生成G，由M的结构可知，G为硝基苯；G发生还原反应生成H，则H为苯胺；F与H发生取代反应生成M。

详解：（1）E的结构简式为，G的名称为硝基苯。

（2）B中含有官能团的名称为碳碳加成反应（或还原反应）双键和醛基。

（3）C→D的反应类型为加成反应（或还原反应）。

（4）B→C的化学反应方程式为OHCCH=CH—CH=CHCHO+CH=CH ；F+H→M的化学反应方程式为。

（5）芳香族化合物W有三个取代基，是C（，不饱和度等于4）的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应，则W分子中有酚羟基、三个取代基均为饱和的；0.5molW可与足量的Na反应生成1gH2，则W分子中有2个羟基；其核磁共振氢谱显示为五组峰。符合以上条件的W的同分异构体有和，共有2种。

（7）参照上述合成路线，以C2H4和HOCH/span>2CH2OH为原料制备OHC-CH=CH-CHO，首先把乙二醇催化氧化为乙二醛；再把乙烯与水发生加成反应制备乙醇；接着，乙醇通过催化氧化制备乙醛；最后，乙二醛与乙醛通过信息②的反应合成产品。具体合成路线如下：。