Question

18．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物．完成下列各题：
（1）正四面体烷的二氯取代产物有1种．
（2）关于乙烯基乙炔分子的说法正确的是ABC．
A．能使酸性KMnO₄溶液褪色         
B．1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br₂发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子发生加聚反应的化学方程式n $\stackrel{一定条件}{→}$
（4）写出与苯互为同系物且一氯取代产物只有两种的物质的结构简式（举两例）：、．

Answer 1

分析 （1）分子为正四面体对称结构，分子中只有1种H原子；
（2）A．乙烯基乙炔为CH₂=CH-C≡CH，每个乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳三键；
B．根据1mol碳碳双键能和1摩尔Br₂发生加成反应，1mol碳碳三键能和2摩尔Br₂发生加成反应；
C．乙烯基乙炔分子中含有碳碳双键、碳碳三键；
D．根据等质量的烃（C_xH_y）完全燃烧时耗氧量取决于$\frac{y}{x}$，该值越大含量越大；
（3）环辛四烯的分子式为C₈H₈，不饱和度为5，属于芳香烃的同分异构体，含有1个苯环，侧链不饱和度为1，故含有1个侧链为-CH=CH₂，故为；
（4）一氯代物只有两种苯的同系物，在结构上应具有较好的对称性，氯代时可以取代苯环上的氢，也可以取代侧链上的氢，可以是对二甲苯，也可以为间三甲苯等．

解答 解：（1）正四面体烷为对称结构，分子中只有1种H原子，二氯代产物只有1种；
故答案为：1；
（2）A．乙烯基乙炔为CH₂=CH-C≡CH，乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳三键，而碳碳双键、碳碳三键都能使酸性KMnO₄溶液褪色，故A正确；
B．因1mol乙烯基乙炔分子中1mol碳碳双键、1mol碳碳三键，1mol碳碳双键能和1摩尔Br₂发生加成反应，1mol碳碳三键能和2摩尔Br₂发生加成反应，所以1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br₂发生加成反应，故B正确；
C．乙烯基乙炔分子中含有的官能团有：碳碳双键、碳碳三键，故C正确；
D．因等质量的烃（C_xH_y）完全燃烧时耗氧量取决于$\frac{y}{x}$，而乙烯基乙炔为CH₂=CH-C≡CH最简式为CH，乙炔C₂H₂的最简式为CH，二者最简式相同，二者质量相同，消耗氧气相同，故D错误；
故选：ABC；
（3）环辛四烯的分子式为C₈H₈，不饱和度为5，属于芳香烃的同分异构体，含有1个苯环，侧链不饱和度为1，故含有1个侧链为-CH=CH₂，故为，发生加聚反应方程式为：n $\stackrel{一定条件}{→}$，
故答案为：n $\stackrel{一定条件}{→}$；
（4）与苯互为同系物，侧链为烷基，一氯代物只有两种，说明该有机物中只有2种H原子，与苯互为同系物且一氯代物有两种物质，必须考虑对称结构，考虑最简单的取代基-CH₃情况，符合条件的物质的结构简式为 或 等，
故答案为：；．

点评 本题以乙炔为原料的有机合成为载体，考查有机物的结构与性质、同分异构体等，难度中等，是对知识的综合运用．