(10分) 根据文献报道,醛基可和双氧水发生如下反应:
为了合成一类新药,选择了下列合成路线:
9-1 请写出A的化学式,画出B、C、D和缩醛G的结构式。
9-2 由E生成F和F生成G的反应分别属于哪类基本有机反应类型。
9-3 请画出化合物G的所有光活异构体。
9-1(5 分)A KMnO4或 K2Cr2O7或其他合理的氧化剂;MnO2、PCC、PDC、Jones 试剂等不行。
A、B、C、D、和 G 每式 1 分。
化合物 B 只能是酸酐,画成其他结构均不得分;
化合物 C 画成 也得1分
化合物 D 只能是二醇,画成其他结构均不得分;
化合物 G 画成 或 只得 0.5 分
9-2(2 分)
由 E 生成 F 的反应属于加成反应;由 F 生成 G 的反应属于缩合反应。(各 1 分)
由 E 生成 F 的反应答为其他反应的不得分;由 F 生成 G 的反应答为“分子间消除反应”也得满分,答其他反应的不得分。
9-3(3 分)
G 的所有光活异构体 (3 分)
应有三个结构式,其中前两个为内消旋体,结构相同,应写等号或只写一式;三个结构式每式 1 分;如果将结构写成 4 个,而没有在内消旋体之间写等号的,或认为此内消旋体是二个化合物的扣 0.5 分;如果用如下结构式画 G 的异构体,4 个全对,得满分。每错 1 个扣 1 分,最多共扣 3 分。
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