Question

（10分）  根据文献报道，醛基可和双氧水发生如下反应：

为了合成一类新药，选择了下列合成路线：

9-1  请写出A的化学式，画出B、C、D和缩醛G的结构式。

9-2  由E生成F和F生成G的反应分别属于哪类基本有机反应类型。

9-3  请画出化合物G的所有光活异构体。

 

Answer 1

9-1(5 分)A  KMnO₄或 K₂Cr₂O₇或其他合理的氧化剂；MnO₂、PCC、PDC、Jones 试剂等不行。

 

A、B、C、D、和    G 每式 1 分。

化合物 B 只能是酸酐，画成其他结构均不得分；

化合物 C 画成                    也得1分

化合物 D 只能是二醇，画成其他结构均不得分；

化合物 G 画成                或                   只得 0.5 分

 

 

9-2（2 分）

由 E 生成 F 的反应属于加成反应；由 F 生成 G 的反应属于缩合反应。（各 1 分）

由 E 生成 F 的反应答为其他反应的不得分；由 F 生成 G 的反应答为“分子间消除反应”也得满分，答其他反应的不得分。 

9-3（3 分）

G 的所有光活异构体          （3 分）

应有三个结构式，其中前两个为内消旋体，结构相同，应写等号或只写一式；三个结构式每式 1 分；如果将结构写成 4 个，而没有在内消旋体之间写等号的，或认为此内消旋体是二个化合物的扣 0.5 分；如果用如下结构式画 G 的异构体，4 个全对，得满分。每错 1 个扣 1 分，最多共扣 3 分。