Question

18．苯甲酸广泛应用于制药和化工行业，某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸，反应原理：
$→_{△}^{KMnO_{4}}$$\stackrel{HCl}{→}$
（一）制备苯甲酸

如甲图所示组装反应装置（部分装置未画出），向A中依次加入100mL水、8.5g高锰酸钾、2.7mL甲苯．相关数据如下表：

名称	相对分子质量	性状	熔点（℃）	沸点（℃）	溶解性
					水	乙醇
甲苯	92	无色液体、易燃、易挥发	-95	110.6	不溶	互溶
苯甲酸	122	白色片状或针状晶体	112.4（100℃升华）	248	微溶	易溶

（1）装置B的作用是冷凝回流，A装置常见的规格有50mL、100mL、250mL、500mL、1000mL，最适合本实验选择的规格是250mL．
（二）分离提纯
停止加热后，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯：

（2）操作I的名称是分液，操作Ⅱ时，应将有机相盛放在蒸馏烧瓶（填仪器名称）中．
（3）操作Ⅲ包括蒸发浓缩、冷却结晶、抽滤．抽滤装置为上图中的乙装置，将物质放在X装置（布氏漏斗）中，打开抽气泵，一段时间后X装置中剩余的是白色固体B，抽滤装置可以加快过滤速率，其工作原理是抽出装置中的空气，形成压强差，使过滤加快．
（三）提纯和纯度的测定
（4）为了进一步提纯苯甲酸，最好采用的方法是B（填编号）．
A．溶于水后再过滤  B．加热升华  C．用乙醇洗涤  D．用甲苯萃取后再分液
（5）称取1.00g样品，加0.50mol/L的NaOH溶液，恰好完全反应时，消耗NaOH 溶液的体积为16.00mL，则产品的纯度为97.6%．
（四）性质验证
（6）设计实验证明苯甲酸是一种比碳酸酸性强的弱酸，简要说明实验操作，现象 和结论．
供选择的试剂：苯甲酸、苯甲酸钾溶液、饱和碳酸钠溶液、氢氧化钠溶液、稀盐酸、酚酞试液、石蕊试液．

Answer 1

分析 （1）甲苯易挥发，冷凝回流挥发的甲苯；三颈烧瓶所盛液体体积通常占其容积的$\frac{1}{3}$～$\frac{2}{3}$；
（2）操作I是分离互不相溶的液体采用分液方法；操作Ⅱ用蒸馏的方法控制甲苯沸点得到纯净的甲苯液体；
（3）抽出装置中的空气，形成压强差，使过滤加快；
（4）苯甲酸易升华，可以利用升华进行提纯；
（5）苯甲酸和KOH溶液发生酸碱中和反应，苯甲酸和KOH物质的量相等，进而计算样品中苯甲酸的纯度；
（6）苯甲酸属于弱酸，苯甲酸钾溶液呈碱性，苯甲酸钾溶液中通入二氧化碳，不变浑浊，说明苯甲酸的酸性比碳酸的强．

解答 解：（1）甲苯易挥发，B装置可以冷凝回流挥发的甲苯，减少损失；加入液体总体积约为（100+2.7）mL=102.7mL，三颈烧瓶所盛液体体积通常占其容积的$\frac{1}{3}$～$\frac{2}{3}$，应选择250mL三颈烧瓶，
故答案为：冷凝回流；250；
（2）有机相与水相分层，操作I是将有机相与水相分离，采用分液方法；操作Ⅱ用蒸馏的方法控制甲苯沸点得到纯净的甲苯液体，应将有机相盛放在蒸馏烧瓶中，
故答案为：分液；蒸馏烧瓶；
（3）用抽气泵抽出装置中的空气，形成压强差，抽滤漏斗（即布氏漏斗）中的溶液受压能较快速地通过漏斗孔，这样就达到了加快过滤速度的效果，
故答案为：抽出装置中的空气，形成压强差，使过滤加快；
（4）苯甲酸易升华，利用升华进行提纯最好，其它操作方法容易溶解损失，提纯不彻底，
故答案为：B；
（5）苯甲酸和KOH溶液发生酸碱中和反应，苯甲酸和KOH物质的量相等，则苯甲酸的质量为0.016L×0.5mol/L×122g/mol=0.976g，故产品的纯度为 $\frac{0.976g}{1.00g}$×100%=97.6%，
故答案为：97.6；
（6）取苯甲酸钾溶液，滴入几滴酚酞溶液，溶液变红色，说明苯甲酸为弱酸，将碳酸钠溶液与盐酸反应生成的二氧化碳通入苯甲酸溶液，溶液不浑浊，说明苯甲酸的酸性比碳酸强，
故答案为：取苯甲酸钾溶液，滴入几滴酚酞溶液，溶液变红色，说明苯甲酸为弱酸，将碳酸钠溶液与盐酸反应生成的二氧化碳通入苯甲酸溶液，溶液不浑浊，说明苯甲酸的酸性比碳酸强．

点评 本题考查有机物制备实验、物质的量的分离提纯、实验方案设计、仪器的使用等，是对学生综合能力的考查，（6）中注意苯甲酸微溶于水，苯甲酸与碳酸钠反应现象不明显．