Question

【化学——选修5：有机化学基础】（15分）

避蚊酯（DMP）是一种塑化剂，相对分子质量为194，摄入后对人体有一定的危害，其结构可表示为（其中R为烃基）。实验室由以下方法可得到DMP：

请回答：

（1）DMP的结构简式为 ，物质C中官能团的名称为 。

（2）下列有关DMP的说法可能正确的是 。（填字母标号）

A．DMP分子的核磁共振氢谱图中有六个峰

B．DMP可以发生取代、加成、氧化等反应

C．DMP在水中的溶解度不大

（3）B与乙二酸（）在一定条件下可以按物质的量1：1发生反应生成高分子化合物，反应的化学方程式为 。

（4）工业上以邻二甲苯（）为原料先生产苯酐），再使其与某醇在一定条件下反应制取DMP。苯酐与该醇制取DMP的化学方程式为 。

（5）芳香化合物E与C互为同分异构体，若1mo1E与足量银氨溶液反应最多只能析出2mo1 Ag，则E可能的结构简式为 。B也有多种同分异构体，符合以下条件的B的同分异构体有种 。

①1mo1有机物可以与2mo1NaOH反应

②苯环上的一氯代物只有一种

Answer 1

（1） 醛基

（2）BC

（3）

（4）

（5） 5

【解析】

试题分析：邻二甲苯和氯气在一定条件下发生取代反应生成氯代烃A，根据DMP的结构简式可知，邻二甲苯和氯气发生取代反应生成A的结构简式是；卤代烃A在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成B，则B的结构简式是；B中含有醇羟基，在催化剂的作用下，发生氧化反应生成C，则C的结构简式是；C中含有醛基，继续被氧化生成羧基，所以D的结构简式是；D中含有羧基，在浓硫酸的作用下能和醇发生酯化反应生成DMP；则（1）DMP的结构简式为，物质C中官能团的名称为醛基；（2）DMP的结构中共有3种氢，故核磁共振氢谱有3组峰，故A项错误；DMP的结构中含苯环且为烃的含氧衍生物能燃烧，故其可以发生取代、加成、氧化等反应，B项正确；DMP属于酯类化合物，故其在水中溶解度小，C项正确；本题选B、C；（3）B为邻二苯甲醇，其与乙二酸（）在一定条件下可以按物质的量1：1发生酯化反应生成高分子化合物，其结构简式为：，故化学方程式为：；（4）由题意可知工业上以邻二甲苯（）为原料先生产苯酐 ），再使其与某醇在一定条件下反应制取DMP，则某醇应为甲醇，故化学方程式为；（5）芳香化合物E与C互为同分异构体，若1mo1E与足量银氨溶液反应最多只能析出2mo1 Ag，则E结构中含一个醛基，E可能的结构简式为；B是邻二苯甲醇，B也存在多种同分异构体，B的同分异构体符合下列条件：①lmol有机物可以与2molNaOH反应，说明含有两个酚羟基，②苯环上的一氯代物只有一种，这说明苯环上的取代基是对称性结构的，因此还含有2个甲基，所以可能的结构简式有、、、、，共计是5种。

考点：有机化学基础。