Question

【题目】2020年3月11日注射用西维来司他钠获得国家药监局批准上市,用于治疗新冠病毒等造成的急性肺损伤，化合物F是合成该药物的中间体，其合成路线如下：

（1）E中官能团的名称是______；

（2）写出C的结构简式_______________；

（3）写出符合下列条件的B的一种同分异构体___________________；

①能发生水解反应且能发生银镜反应

②遇FeCl3溶液显蓝紫色

（4）反应A→B所需试剂及条件_________________；

（5）反应B→C的反应类型___________________；

（6）写出D→E的化学反应方程式_______________________；

（7）参考本题信息，写出由间二甲苯与NH2CH2CH制备下图有机物的合成线路_________(无机试剂任选) 。

Answer 1

【答案】肽键、酯基、硝基 （两个官能团在对位或间位也可以） 浓硫酸、浓硝酸、加热（浓H2SO4、浓HNO3、△） 氧化反应

【解析】

甲苯经过硝化反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高酸酸钾氧化生成C，C是邻硝基苯甲酸，C与SOCl2发生取代反应，生成D邻硝基苯甲酰氯，由E在Fe/HCl作用下生成F，发生硝基还原，则E的结构为。

（1）由分析可知，E中官能团的名称是肽键、酯基、硝基；

（2）由分析可知，C的结构简式；

（3）符合B的一种同分异构体：①能发生水解反应且能发生银镜反应，分子内存在HCONH-，②遇FeCl3溶液显蓝紫色，分子内含有-OH，故符合题意的B的同分异构体（两个官能团在对位或间位也可以）；

（4）由分析可知，A→B发生硝化反应，故所需试剂及条件浓硫酸、浓硝酸、加热（浓H2SO4、浓HNO3、△）；

（5）反应B→C经酸性高锰酸钾氧化，-CH3转化为-COOH，故反应B→C的反应类型为氧化反应；

（6）由分析可知E的结构简式，D→E发生取代，分子间脱去一分子HCl，故化学反应方程式；

（7）由原料和产物对比分析，间二甲苯需要先引入硝基，后经过氧化转化为-COOH，与SOCl2发生取代反应得到酰氯，然后可以与氨基发生脱HCl生成肽键，故制备流程是：。