Question

（2012?潮州二模）（16分）
M是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C₁₀H₁₀O₂，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键等）．拟从芳香烃出发来合成M，其合成路线如下：
已知：M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇．

（1）M的结构简式

．
（2）写出②、⑤反应类型分别为

取代反应

、

消去反应

．
（3）D中含氧官能团的名称为

醛基、羟基

，E的结构简式

．
（4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）：

+CH₃OH

浓硫酸

△

+H₂O

．
（5）写出符合下列两个条件的结构简式：①与F互为同分异构体；②能发生水解反应，水解产物有两种，一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，另一种滴加FeCl₃溶液显紫色．

．

Answer 1

分析：M的分子式为C₁₀H₁₀O₂，由分子结构模型可知，黑色球为C原子，斜线球为O原子，白色球为H原子，根据C原子的四价结构，O原子成2价结构，由转化关系可知，M中含有苯环，据此判断书写M的结构简式；
与溴水发生加成反应生成A，可知A为，A在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B，B为，B催化氧化生成D，D为，由根据D、E的分子式可知，E比D多1个O原子，
再结合M的结构，所以D中的醛基被氧化为羧基而生成E，根据M的结构可知，F为，F与甲醇通过酯化反应反应的G，据此解答．

解答：解：（1）M的分子式为C₁₀H₁₀O₂，由分子结构模型可知，黑色球为C原子，斜线球为O原子，白色球为H原子，由转化关系可知，M中含有苯环，故M的结构式为，
故答案为：；
（2）反应②是在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，属于取代反应，
反应⑤是发生消去反应生成，
故答案为：取代反应，消去反应；
（3）由分析可知，D为，含有醛基、羟基，E为，
故答案为：醛基、羟基，；
（4）反应⑥是与甲醇通过酯化反应生成，反应方程式为：

+CH₃OH

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：酯化反应，+CH₃OH

浓硫酸

△

+H₂O；
（5）F互为同分异构体，能发生水解反应，水解产物有两种，一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，另一种滴加FeCl₃溶液显紫色，为酸与酚形成的酯，且具有C=C双键，符合条件的物质的结构为：，
故答案为：．

点评：本题以有机物的结构模型为载体考查官能团性质、同分异构体、有机合成、有机物推断等，难度中等，旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力，注意根据分子式判断发生的反应．