Question

苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：

(R，R′表示烷基或氢原子)

(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C₁₀H₁₄。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C₈H₆O₄的芳香酸，则乙可能的结构有________种。

(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C₁₀H₁₄，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式_____________________________。

Answer 1

解析　(1)本题以分子式为C₁₀H₁₄的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。题中信息没有说明什么样的结构不能被酸性KMnO₄溶液氧化为芳香酸，但仔细分析可以发现，能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点——侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若苯的同系物能被氧化为分子式为C₈H₆O₄的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH₂CH₂CH₃和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C₁₀H₁₄、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能的结构。(2)分子式为C₁₀H₁₄的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链。

答案　(1) 　9