Question

(15分)某有机物X(C₁₃H₁₃O₇Br)遇到FeCl₃溶液显紫色，其部分结构简式如下：

已知：①X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可以得到A、B、C三种有机物；
②室温下B经盐酸酸化可以得到苹果酸D，D的分子式为C₄H₆O₅；
③C能发生银镜反应。
试回答：
⑴D中所含官能团的名称是                ，D不能发生的反应类型是                 (填序号)            。①加成反应，②消去反应，③氧化反应，④酯化反应。
⑵D的一种同分异构体E有如下特点：lmol E可以和3 mol金属钠发生反应，放出33．6 L H₂(标准状况下)，lmolE可以和足量NaHCO₃溶液反应，生成lmolCO₂，lmolE还可以发生银镜反应，生成2 mol Ag。试写出E可能的结构简式                      。
⑶A和D在一定条件下可以生成八元环酯，写出此反应的化学方程式            。
⑷若C经盐酸酸化后得到的有机物F，其苯环上的一溴代物只有两种，则F可能的结构简式为                            ，写出其中任意一种和银氨溶液发生反应的化学方程式                      。
⑸F的一种同分异构体是制取阿司匹林( )的原料，试写出其结构简式
        ，它在一定条件下生成高分子化合物的方程式为                      。

Answer 1

⑴羧基、羟基     ①                                    (2，2)
⑵ 、                                (1，1)
⑶       (2)
⑷ 、                                    (1，1)
 (2)
⑸  
            (1，2)

试题分析：根据X的分子式C₁₃H₁₃O₇Br、部分结构简式和已知信息可确定，X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可以得到A为HOCH₂-CH₂OH，B为NaOOC-CH₂-CH(OH)-COONa，苹果酸D为HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH，C含有1个苯环、2个酚钠结构和1个醛基。
⑴根据苹果酸D的结构简式HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH，可知其所官能团有羧基、羟基，能发生消去反应、氧化反应、酯化反应，但不成发生加成反应；
⑵根据苹果酸D的结构简式HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH，结合其同分异构体E的限定条件，可知E中含有1个－COOH，1个－CHO，2个－OH，则E其可能的结构为、。
⑶根据A(HOCH₂-CH₂OH)和D(HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH)在一定条件下可以生成八元环酯，说明A和D分子间发生了两次酯化反应才能形成八元环酯结构。
⑷根据“C[含有1个苯环、2个酚钠结构和1个醛基]经盐酸酸化后得到的有机物F，其苯环上的一溴代物只有两种(其苯环上有较强的对称性)”可推断F的结构简式可能有两种：、，二者均可发生银镜反应。
⑸根据阿司匹林的结构简式可反推F(或)的同分异构体为，该物质含有－OH、－COOH能通缩聚反应生成高分子化合物。