Question

【题目】雷诺嗪是治疗慢性心绞痛首选新药。雷诺嗪合成路线如下：

（1）雷诺嗪中含氧官能团，除酰胺键（-NHCO-）外，另两种官能团名称：___、____。

（2）写出满足下列条件A的同分异构体的数目_____。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②1mol该分子可与2molNaOH反应。

（3）从雷诺嗪合成路线得到启示，可用间二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5)NH（无机试剂任用）合成盐酸利多卡因，请在横线上补充反应物，在方框内补充生成物。_____、_____、_____、_____、_____、_____。

盐酸利多卡因

已知：

Answer 1

【答案】羟基 醚键 6 Fe/HCl ClCH2COCl (C2H5)2NH

【解析】

（1）根据雷诺嗪的结构判断含有的官能团；（2）的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基-OH，1mol可与2molNaOH反应、分子中含有2个酚羟基，故还含有1个-CH3，定2个酚羟基位置，移动-CH3，确定同分异构体数目；（3）由逆推，间二甲苯发生硝化反应生成，在Fe/HCl作用下还原生成，再与ClCH2COCl发生取代反应生成，与（C2H5）2NH发生取代反应生成，用HCl酸化可得盐酸利多卡因。

（1）由雷诺嗪的结构图可知，雷诺嗪中含氧官能团，除酰胺键（-NHCO-）外，另两种官能团为羟基、醚键；（2）的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基-OH，1mol可与2molNaOH反应、分子中含有2个酚羟基，故还含有1个-CH3，若2个-OH相邻，-CH3有2种位置，若2个-OH相间，-CH3有3种位置，若2个-OH对，-CH3有1种位置，故符合条件的同分异构体有2+3+1=6种；（3）由逆推，间二甲苯发生硝化反应生成，在Fe/HCl作用下还原生成，再与ClCH2COCl发生取代反应生成，与（C2H5）2NH发生取代反应生成，用HCl酸化可得盐酸利多卡因。盐酸利多卡因的合成路线图为：