Question

肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用。
（1）质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132。其分子中碳元素的质量分数为82%，其余为氢和氧。分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和。肉桂醛的分子式是           。
（2） 肉桂醛具有下列性质：

请回答：
① 肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是       。（本题均不考虑顺反异构与手性异构）
②Z不能发生的反应类型是       。

A．取代反应

B．消去反应

C．加成反应

D．加聚反应

③Y与乙醇在一定条件下作用得到肉桂酸乙酯，该反应的化学方程式是        。
④Y的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有    种，其中任意一种的结构简式是         。
（3）已知
Ⅰ、醛与醛能发生反应，原理如下：

Ⅱ、合成肉桂醛的工业流程如下图所示（甲为烃）：

请回答：
①甲的结构简式是        。
②写出丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是              。

Answer 1

（1）C₉H₈O
（2）①
②  D   

④   4 
 
（任写一种）
（3）①  CH₂=CH₂（合理给分）
②

试题分析：（1）肉桂醛分子的相对分子质量为132，分子中碳元素的质量分数为82%，可计算出碳原子数是132×82%÷12=9，所以相对分子质量中氢、氧元素共24，因此氢原子数是8，氧原子数是1，符合题意。分子式为C₉H₈O
（2）①肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，说明側链有两个双键，分别为碳碳双键、碳氧双键，因此其结构简式为

②Z中有苯环、2个溴原子、1个羧基，能发生加成、消去、和取代反应，所以不能发生加聚反应，答案选D。
③Y为苯丙烯酸，与乙醇反应的化学方程式为

④按照酯的构成，Y的属于酯类的且只有一个取代基的同分异构体种数是4种，分别是
（3）①由题意知丙为乙醛，丁为苯甲醛，则乙为乙醇，所以甲是乙烯，其结构简式为CH₂=CH₂
②丙与丁反应的化学方程式为