Question

【题目】实验室一试剂瓶的标签严重破损，只能隐约看到下列一部分“”取该试剂瓶中的试剂，通过燃烧实验测得：16.6g 该物质完全燃烧得到39.6g CO2与9g H2O．

（1）通过计算可知该有机物的分子式为：______．

（2）进一步实验可知：

①该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体．

②16.6g 该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L（已折算成标准状况）．则该物质的结构可能有__种，请写出其中任意两种同分异构体的结构简式____．

（3）若下列转化中的D是中可能结构中的一种，且可发生消去反应；E含两个六元环；取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀．

A的结构简式为_____．

（4）写出A转化成B的化学方程式：_____．

（5）反应类型：C→D的①____，D→E_____．

Answer 1

【答案】C9H10O3 4 2 +O22+2H2O 取代反应或水解反应 取代反应或酯化反应

【解析】

(1)利用所含元素的量，通过物质中C、H、O的原子个数比确定分子式；

(2)根据官能团性质分析结构简式；

(3)根据官能团性质、结合反应条件推断有机物的结构简式，分析反应类型；进而解答(4)(5)。

(1)39.6g CO2与9g H2O中所含C的质量为×12=10.8g，H的质量为×2=1g，16.6g该物质所含O的质量为16.6-10.8-1=4.8，

故该物质中C、H、O的原子个数比为：：=9：10：3，

故该物质的分子式为C9H10O3；

(2)该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体，故该物质含有羧基；16.6g 该物质的物质的量为0.1mol，氢气2.24L，物质的量为0.1mol，故1mol该物质与钠反应生成1mol氢气，故该物质中除了含有1个羧基外，还含有1个醇羟基，故该物质可能的结构简式为：、、、共4种；

(3)D是(2)中可能结构中的一种，且可发生消去反应；E含两个六元环，故D为，C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀，C中含有氯原子，C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后得到，故C为，B催化氧化得到，B为，A催化氧化得到，A为；

(4)A催化氧化得到B，化学方程式为：2 +O22+2H2O；

(5)根据上述分析可知，反应类型：C→D的①为取代反应或水解反应，D→E为取代反应或酯化反应。