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(2009?湖北模拟)工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯(一种常用的化妆品防霉剂),其生产过程如图(反应条件没有全部注明).

根据转化图填空:
(1)写出反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式,要注明反应条件):
+CH3CH2OH
浓硫酸
+H2O
+CH3CH2OH
浓硫酸
+H2O

(2)某学生将以上合成路线简化为:

你认为是否合理?
(填“是”或“否”)请说明理由:
酚羟基更容易被氧化
酚羟基更容易被氧化
(若填“是”,此处不用作答)
(3)请写出由生成C7H5O3Na的化学反应方程式

(4)写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式

a.含苯环;   
b.可与FeCl3溶液发生显色反应;
c.一氯代物有两种;
d.能发生银镜反应,不能发生水解反应.
分析:(1)由与乙醇发生反应生成B,B再HI作用下生成,故B为
(2)合成路线中反应③利用强氧化剂将中甲基氧化为羧基,由于酚羟基更容易被氧化,不合理;
(3)生成C7H5O3Na,由H原子数目可知,酚羟基不能参与反应,故可以与碳酸氢钠反应;
(4)可与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,能发生银镜反应,不能发生水解反应,说明含有-CHO、不含酯基,结合含苯环、一氯代物有两种,书写符合条件的的同分异构体.
解答:解:(1)由合成路线可知,与乙醇发生反应生成B,B再HI作用下生成,故B为,故反应⑤是与乙醇发生酯化反应生成,反应方程式为:
+CH3CH2OH
浓硫酸
+H2O;
故答案为:+CH3CH2OH
浓硫酸
+H2O;
(2)合成路线中反应③利用强氧化剂将中甲基氧化为羧基,由于酚羟基更容易被氧化,不合理;
故答案为:不合理,酚羟基更容易被氧化;
(3)生成C7H5O3Na,由H原子数目可知,酚羟基不能参与反应,故可以与碳酸氢钠反应,反应方程式为:+NaHCO3+H2O+CO2↑,
故答案为:+NaHCO3+H2O+CO2↑;
(4)可与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,能发生银镜反应,不能发生水解反应,说明含有-CHO、不含酯基,且含苯环、一氯代物有两种,符合条件的的同分异构体有
故答案为:
点评:本题以甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯为载体考查官能团性质、同分异构体、有机合成、有机物推断等,涉及苯的同系物、卤代烃、醇、酚、羧酸等性质与转化,难度中等,旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力.
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