Question

18．某醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂．合成某醇G的路线之一如下：

已知：
请回答下列问题：
（1）A所含官能团的名称是羰基、羧基．
（2）A催化氢化得Z（C₇H₁₂O₃），写出Z在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式：．
（3）B的分子式为C₈H₁₄O₃；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：．
  ①核磁共振氢谱有2个吸收峰    ②能发生银镜反应
（4）B→C、E→F的反应类型分别为取代反应、酯化反应或取代反应；鉴别有机物E和F合适的试剂为石蕊试剂．
（5）C→D的化学方程式为．
（6）下列关于有机物G的说法正确的有BD（填字母）．
A．属于芳香烃衍生物       B．能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．能与NaOH溶液反应     D．能发生消去反应与酯化反应．

Answer 1

分析 A发生加成反应生成B，B发生取代反应生成C，C结构简式为，C在加热条件下和氢氧化钠的水溶液中发生消去反应生成D为，D水解反应得到E为，E与乙醇发生酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G，结合F与G的结构可知Y为CH₃MgBr，以此解答该题．

解答 解：A发生加成反应生成B，B发生取代反应生成C，C结构简式为，C在加热条件下和氢氧化钠的水溶液中发生消去反应生成D为，D水解反应得到E为，E与乙醇发生酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G，结合F与G的结构可知Y为CH₃MgBr，
（1）根据A的结构简式知，A所含官能团的名称是羰基和羧基，故答案为：羰基、羧基；
（2）A催化氢化得Z（C₇H₁₂O₃），则Z为，Z中含有羧基和醇羟基，在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，该反应方程式为，
故答案为：；
（3）根据B的结构简可知B的分子式为C₈H₁₄O₃；B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构，为链状结构，不饱和度为2，能发生银镜反应，故含有醛基2个-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，则符合条件的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：C₈H₁₄O₃；；
（4）通过以上分析知，B→C的反应类型是取代反应、E→F的反应类型为取代反应或酯化反应，E含有羧基，具有酸性，可用石蕊试剂检验，
故答案为：取代反应；酯化反应或取代反应；石蕊试剂；
（5）C结构简式为，C在加热条件下和氢氧化钠的水溶液中发生消去反应生成D为，C生成D的反应方程式为，
故答案为：；
（6）G含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，可使溴的四氯化碳溶液褪色，含有羟基，可发生消去反应和酯化反应，不能与氢氧化钠溶液反应，不含苯环，不属于芳香烃的衍生物，
故答案为：BD．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析判断能力、知识迁移能力，根据反应条件及部分物质结构结合题给信息进行推断，注意物质断键和成键位置及方式，难点是（3）题同分异构体判断．