Question

6．萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂．合成α-萜品醇G的路线之一如图：

已知：RCOOC₂H₅$→_{②H+/H_{2}O}^{①R′MgBr（足量）}$
（1）A 中所含官能团的名称是羧基、羰基．
（2）B 在一定条件下发生聚合反应的化学方程式为．写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式．
①核磁共振氢谱有2个吸收峰．②能发生银镜反应
（3）C→D的化学方程式，该转化中涉及到反应类型为消去反应；该反应的副产物中与D 互为同分异构体的化合物的结构简式为．
（4）试剂Y的结构简式为CH₃MgBr．
（5）通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是Na和NaHCO₃．

Answer 1

分析 由A、B的结构可知反应①为A与甲烷发生加成反应生成B，B与HBr发生取代反应生成C为，C发生消去反应生成D为，D水解反应得到E为，E与乙醇发生酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G，以此来解答．

解答 解：（l）A 中所含官能团的名称是羧基、羰基，故答案为：羧基、羰基；
（2）B 在一定条件下发生聚合反应的化学方程式为，同时满足下列条件的B的同分异构体①核磁共振氢谱有2个吸收峰，含2种H，②能发生银镜反应，含-CHO，符合条件的结构简式为，
故答案为：；；
（3）C→D的化学方程式为，该转化中涉及到反应类型为消去反应，该反应的副产物中与D 互为同分异构体的化合物的结构简式为，
故答案为：；消去反应；；
（4）F为，F发生信息反应生成G，试剂Y的结构简式为CH₃MgBr，故答案为：CH₃MgBr；
（5）E为，F为，G为，通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是Na或NaHCO₃，羧基、羟基与钠反应，酯基不反应，区别出F，再利用碳酸氢钠与羧基反应区别G与E，故答案为：Na；NaHCO₃．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据物质官能团及其性质再结合反应条件进行推断，注意反应前后物质结构差异性，难点是同分异构体结构简式确定，题目难度不大．