Question

莽草酸（C₇H₁₀O₅）可有效对付致命的H₅N₁型禽流感病毒的药物“达菲”的重要成分，它可从中药八角茴香中提取得到。右图是以莽草酸为原料合成某些物质的路线：

根据上图回答下列问题：
（1）A中含有的两种含氧官能团分别是_____________________
（2）已知烯醇式结构（C=C-OH）不能稳定存在、则莽草酸的结构简式为           。
（3）莽草酸→C的反应类型是           。
（4）写出C→D的化学反应方程式                                      。
（5）与C具有相同官能团的同分异构体（含C）共有              种。

Answer 1

（1）羟基、羧基（2分）
（2）（3分）
（3）消去反应（2分）
（4）（3分）
（5）3（3分）

试题分析：（1）由AB的转化条件及B的结构简式可知，A含有3个醇羟基和1个羧基，发生分子内酯化生成B和水；（2）由题意可以，莽草酸含有1个C=C键，3个醇羟基和1个羧基，且羟基碳不能形成C=C键，则与羧基相连的碳原子一定形成C=C键；（3）酚遇氯化铁溶液显紫色，则C为较稳定的对羟基苯甲酸，由此推断莽草酸→C是消去反应；（4）对羟基苯甲酸与乙醇在浓硫酸加热下发生酯化反应，生成对羟基苯甲酸乙酯和水；（5）对羟基苯甲酸、邻羟基苯甲酸、间羟基苯甲酸互为同分异构体，即符合题目要求的同分异构体有3种。