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20.已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45~50%),另一个产物A也呈酸性,反应方程式如下:
C6H5CHO(苯甲醛)+(CH3CO)2O→C6H5CH=CHCOOH(肉桂酸)+A
(1)上述反应式中,反应物的物质的量之比为1:1.产物A的名称是乙酸.
(2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其结构简式为C6H5CH=CHCOOC2H5,关于它的说法正确的是abcd.
a.能发生加成反应                     b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.在酸性或碱性条件下可以水解           d.属于芳香烃的衍生物
(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:
取代苯甲醛
产率(%)71635282
可见,取代基对Perkin反应的影响有(写出2条即可):①氯原子离醛基越远,对反应越不利(或氯原子取代时,邻位最有利,对位最不利)②苯环上氯原子越多,对反应越有利.
(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氮化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于Heck反应,是环B的一种取代反应,其反应方程式为(不要求标出反应条件)C6H5Br+CH2=CHCOOC2H5→C6H5CH=CHCOOC2H5+HBr
(5)Heck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显B(填字母)的物质,原因是弱碱中和HBr,降低了反应物的浓度,能促使平衡向右移动.A.弱酸性    B.弱碱性    C.中性    D.强酸性.

分析 (1)A呈酸性,应含有-COOH,结合质量守恒判断;
(2)肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯和水;肉桂酸乙酯中含有酯基、双键,能发生取代、加成和水解反应;
(3)由表中数据可知,苯环上有氯原子取代对反应有利,苯环上有甲基取代对反应不利,氯原子的位置与CHO越远,对反应越不利,甲基的位置与CHO越远,对反应越有利;
(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,同时生成HBr;
(5)反应生成C6H5CH=CHCOOC2H5,同时还生成HBr.

解答 解:(1)A呈酸性,应含有-COOH,由C原子守恒可知,A中含2个C原子,即A为CH3COOH,故答案为:乙酸;
(2)肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯和水,反应的方程式为C6H5CH=CHCOOH+C2H5OH-→C6H5CH=CHCOOC2H5+H2O;肉桂酸乙酯中含有酯基、双键,能发生取代、加成和水解反应,分子中含有苯环,属于芳香烃的衍生物,
故答案为:C6H5CH=CHCOOH+C2H5OH-→C6H5CH=CHCOOC2H5+H2O;abcd;
(3)由表中数据可知,苯环上有氯原子取代对反应有利,苯环上有甲基取代对反应不利,氯原子的位置与CHO越远,对反应越不利,甲基的位置与CHO越远,对反应越有利,且苯环上氯原子越多,对反应越有利,而甲基越多,对反应越不利,
故答案为:①苯环上有氯原子取代对反应有利;
②苯环上有甲基取代对反应不利;
③氯原子的位置与CHO越远,对反应越不利(或回答:氯原子取代时,邻位最有利,对位最不利);
④甲基的位置与CHO越远,对反应越有利(或回答:甲基取代时,邻位最不利,对位最有利);
⑤苯环上氯原子越多,对反应越有利;
⑥苯环上甲基越多,对反应越不利等(2条即可);
(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,同时生成HBr,反应的方程式为C6H5Br+CH2=CHCOOC2H5-→C6H5CH=CHCOOC2H5+HBr,故答案为:C6H5Br+CH2=CHCOOC2H5-→C6H5CH=CHCOOC2H5+HBr;
(5)反应生成C6H5CH=CHCOOC2H5,同时还生成HBr,为了促进反应的进行,应加入弱碱性物质中和HBr,有利于A的生成,而强碱可能导致酯发生水解反应,故答案为:B;弱碱中和HBr,降低了反应物的浓度,能促使平衡向右移动.

点评 本题考查有机物合成及结构与性质,为高频考点,把握官能团与性质的关系为解答的关键,侧重醛、醇性质及知识迁移应用能力的考查,注重学生分析能力及综合应用信息能力的训练,题目难度不大.

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④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基.
回答下列问题:
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(2)A的结构简式为(CH33CCl.
(3)D中的官能团名称为醛基.
(4)F生成G的化学方程式为,该反应类型为取代反应.
(5)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:
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②既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有18种(不考虑立体异构).写出J的任意一种同分异构体的结构简式等.

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(1)下列化合物可能的简式:A,EHCHO.
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(3)写出下列反应的化学方程式:①C→E:2CH3OH+O2$→_{△}^{催化剂}$ 2HCHO+2H2O;②E→F:2HCHO+O2$→_{△}^{催化剂}$ 2HCOOH;③C+F→G:HCOOH+CH3OH$→_{△}^{浓硫酸}$HCOOCH3+H2O.

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(2)请写出:
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②B与NaOH溶液反应的化学方程式:,其反应类型是取代或水解反应.

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