Question

下列三种有机物是某些药物中的有效成分：
  
（1）对羟基桂皮酸的化学式是

 

；其与足量的氢氧化钠溶液反应的化学方程式为

 

．
（2）对上面三种有机物的说法正确的是

 

（双选题）
A．三种有机物都有酸性
B．等物质的量的三种有机物和氢气在一定条件下发生加成反应，消耗的氢气一样多
C．三种有机物都可以和醇在一定条件下发生酯化反应
D．使用FeCl₃溶液就可以鉴别出这三种有机物
（3）有机物C （）和阿司匹林有相似的结构，它的一种制备方法如下

①B的同分异构体有多种，请写出其中可以发生银镜反应的一种

 

②由B生成C的化学方程式为（要标出反应条件）

 

③与足量的氢溴酸在加热条件下反应的化学方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据对羟基桂皮酸的结构简式写出其化学式；
（2）A．三种有机物都含有酚羟基或羧基，所以三种有机物都有酸性；
B．对羟基桂皮酸中含有碳碳双键，与氢气加成反应时消耗的氢气最多，其它两种消耗的相等；
C．有机物分子中含有羧基或醛基，能够发生酯化反应；
D．使用FeCl₃溶液只能鉴别出含有酚羟基的对醛基桂皮酸，无法鉴别另外两种物质；
（3）根据A的水解产物可知A为，被氧化成，与银氨溶液反应，醛基被氧化成羧基，酸化后得到B：，与甲醇反应生成，据此进行解答．

解答： 解：（1）根据对羟基桂皮酸的结构简式可知其分子式为：C₉H₈O₃；对羟基桂皮酸中含有酚羟基，具有弱酸性，能够与氢氧化钠溶液反应，反应的化学方程式为：，
故答案为：C₉H₈O₃；；
（2）A．三种物质中都含有酚羟基或羧基，所以三种有机物都有酸性，故A正确；
B．等物质的量的三种有机物和氢气在一定条件下发生加成反应，对羟基桂皮酸中含有碳碳双键，消耗的氢气的物质的量最多，其它两种消耗的氢气相等，三种消耗的氢气的物质的量不相等，故B错误；
C．三种有机物分子中含有羧基或醛基，所以三种有机物都可以和醇在一定条件下发生酯化反应，故C正确；
D．使用FeCl₃溶液只能鉴别对羟基桂皮酸，无法鉴别出另外的两种有机物，若要鉴别布洛芬和阿司匹林，还需要使用稀硫酸，故D错误；
故答案为：AC；
（3）根据A的水解产物可知A为，被氧化成，与银氨溶液反应，醛基被氧化成羧基，酸化后得到，与甲醇反应生成，
①根据分析可知B为，其同分异构体能够发生银镜反应，说明有机物分子中含有醛基，如：，
故答案为：；

②B为，其与甲醇反应生成，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
③足量的氢溴酸在加热条件下反应的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机合成，为高考常见题型，题目难度中等，注意掌握有机物的结构与性质，注意把握结构与性质的关系，熟悉酚、羧酸、酯等有机物的性质即可解答，试题充分考查了学生灵活应用所学知识的能力．