Question

蓓萨罗丁是一种抗癌药物．其合成路线如图：

（1）化合物E的含氧官能团为

 

和

 

（填名称）．
（2）反应①→⑥中属于消去反应的是

 

（填序号）．
（3）合成路线中，化合物G的结构简式为

 

．
（4）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式

 

．
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；②1mol该物质与足量银氨溶液反应，能生成4mol Ag；③核磁共振氢谱显示有4种化学环境不同的氢．
（5）已知：I．
          II．
写出以甲苯、丙酮（）和乙炔为原料，制备化合物C的合成路线流程图（无机试剂任用）

 

．合成路线图示例如下：H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析：（1）由E的结构简式可知，E中含C=O、-COOC-；
（2）由合成流程及结构变化可知，①为消去反应，②为碳碳双键的加成反应，③为取代反应，④为C=O的加成反应，⑤为-OH的消去反应，⑥为水解反应；
（3）G水解酸化生成H，F发生消去反应生成G，则F、G的碳链骨架相同；
（4）①能与FeCl₃溶液发生显色反应，含酚-OH；②1mol该物质与足量银氨溶液反应，能生成4mol Ag，含2个-CHO；③核磁共振氢谱显示有4种化学环境不同的氢，则结构中共有4种位置的H，以此分析D的同分异构体；
（5）甲苯、丙酮（）和乙炔为原料，制备化合物C，由信息可知，先发生类似II的加成反应，再发生与氢气的加成反应，然后发生取代反应得到氯代烃，最后发生类似I的取代反应生成C，以此来解答．

解答：解：（1）由E的结构简式可知，E中含C=O、-COOC-，名称为羰基、酯基，故答案为：羰基；酯基；
（2）由合成流程及结构变化可知，①为消去反应，②为碳碳双键的加成反应，③为取代反应，④为C=O的加成反应，⑤为-OH的消去反应，⑥为水解反应，则只有①⑤为消去反应，故答案为：①⑤；
（3）G水解酸化生成H，F发生消去反应生成G，则F、G的碳链骨架相同，所以G的结构简式为，
故答案为：；
（4）①能与FeCl₃溶液发生显色反应，含酚-OH；②1mol该物质与足量银氨溶液反应，能生成4mol Ag，含2个-CHO；③核磁共振氢谱显示有4种化学环境不同的氢，则结构中共有4种位置的H，满足以上条件的D的同分异构体为，
故答案为：；
（5）甲苯、丙酮（）和乙炔为原料，制备化合物C，由信息可知，先发生类似II的加成反应，再发生与氢气的加成反应，然后发生取代反应得到氯代烃，最后发生类似I的取代反应生成C，制备化合物C的合成路线流程图为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成及结构与性质，为高频考点，把握合成流程中结构、官能团的变化为解答的关键，注意利用信息分析合成流程，同分异构体的推断为解答的难点，注意有机反应与反应条件的关系，题目难度中等．