Question

18．甲苯是有机化工的重要原料，可通过以下合成路线合成D．已知D能与NaHCO₃反应产生CO₂．

提示：a．R-X+NaOH→R-OH+NaX （-X表示卤原子）
b．
完成下列填空：
（1）C中官能团的名称为羟基、羧基；③的反应类型为加成反应．
（2）⑤的反应条件为浓硫酸，加热．
（3）①的化学方程式为．
（4）设计合成路线，由B合成，无机试剂任选，格式参照图．．

Answer 1

分析 根据题中各物质的转化关系，甲苯与溴在光照条件下发生取代反应生成A为，A碱性水解生成B为，B经过氧化生成苯甲醛，成苯甲醛与丙醛发生信息b中的反应可得，与水加成得，发生氧化反应得C为，C发生消去反应D，D能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，符合中物质的转化关系，据此答题．

解答 解：根据题中各物质的转化关系，甲苯与溴在光照条件下发生取代反应生成A为，A碱性水解生成B为，B经过氧化生成苯甲醛，成苯甲醛与丙醛发生信息b中的反应可得，与水加成得，发生氧化反应得C为，C发生消去反应D，D能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，符合中物质的转化关系，
（1）C为，C中官能团的名称为 羟基、羧基，③的反应类型为加成反应，
故答案为：羟基、羧基；加成反应；
（2）反应⑤为醇的消去，所以⑤的反应条件为浓硫酸，加热，
故答案为：浓硫酸，加热；
（3）反应①为甲苯与溴在光照条件下发生取代反应生成，反应的化学方程式为 ，
故答案为：；
（4）B经过氧化生成苯甲醛，成苯甲醛与丙醛发生信息b中的反应可得，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，熟记有机物性质和反应条件并能灵活运用是解答本题的关键，再结合转化关系进行推断，需要学生熟悉掌握官能团的性质与演变，题目难度中等．