Question

9．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1．
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应．
回答下列问题：
（1）A的结构简式为．
（2）B的化学名称为2-丙醇．
（3）C与D反应生成E的化学方程式为．
（4）由E生成F的反应类型为取代反应．
（5）G是分子式为C₁₈H₃₁NO₄．
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl₃溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na₂CO₃反应，L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式为、．

Answer 1

分析 A的化学式为C₂H₄O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为；B的化学C₃H₈O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1，则B的结构简式为CH₃CH（OH）CH₃；D的化学式为C₇H₈O₂，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢，1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应，则苯环上有酚羟基和-CH₂OH，且为对位结构，则D的结构简式为，E应为，结合对应有机物的结构和官能团的性质可解答（1）～（5）；
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl₃溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na₂CO₃反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，只满足条件的L共有6种，以此解答该题．

解答 解：（1）由以上分析可知A的结构简式为，故答案为：；
（2）B的结构简式为CH₃CH（OH）CH₃，其化学名称为2-丙醇，故答案为：2-丙醇；
（3）D为，对比E的分子式可知，C和D发生取代反应生成E，发生反应生成E的化学方程式为，
故答案为：；
（4）对比E和F的分子式可知由E生成F的反应类型为取代反应，生成F的同时生成HCl，故答案为：取代反应；
（5）由结构简式可知有机物G的分子式为C₁₈H₃₁NO₄，故答案为：C₁₈H₃₁NO₄；
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl₃溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na₂CO₃反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，只满足条件的L共有6种，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式为、，
故答案为：6；；．

点评 本题考查有机物的合成与推断，为2017年考题，侧重考查学生的分析能力，注意把握有机物的结构、性质以及转化的特点，答题时注意分析题给信息，为解答该题的关键，难度中等．