Question

（2010?宜宾模拟）已知I、卤代烃或醇发生消去反应时，双键通常是在含氢较少的碳上形成：
Ⅱ、烯烃与HBr发生加成时，不同的条件下有不同的反应方式：

化合物L是由某一卤代烃A经过下列一系列变化合成的：


上述物质中，A、H、J是同分异构体，H分子中除卤素原子外，还含有一个“C₆H₅-”、两个“-CH₃”、一个“-CH₂”、一个“”，且当两“-CH₃”上的H再被一个同种卤素原子取代成为二卤代烃时，只能得到一种结构．回答下列问题：
（1）写出结构简式：H：

，A：

．
（2）在A～L物质中，除A、H、J一组外，还有属于同分异构体的一组物质是

B和I

；F含有的官能团名称是

羟基和羧基

； L可以通过

聚合

反应形成高分子化合物．
（3）在A～L物质中，能发生银镜反应的是

E

，写出相应的化学方程式：

．
（4）反应（11）的类型为

取代反应或酯化反应

，化学方程式为：

．

Answer 1

分析：H分子中除卤素原子外，还含有一个“C₆H₅-”、两个“-CH₃”、一个“-CH₂”、一个“”，且当两“-CH₃”上的H再被一个同种卤素原子取代成为二卤代烃时，只能得到一种结构，说明两个甲基在同一个碳原子上，所以H的结构简式为；
H和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成I，I的结构简式为：，I和氢溴酸、臭氧反应生成J，J的结构简式为，A、H、J是同分异构体，所以A的结构简式为，则B的结构简式为：；J和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成K，则K的结构简式为：；
B和氯气发生加成反应生成C，C的结构简式为：，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D的结构简式为：，D被氧气氧化生成E，E的结构简式为：，E被新制氢氧化铜氧化生成F，F的结构简式为：，F在加热、浓硫酸催化作用下发生消去反应生成G，G的结构简式为：，G和K发生酯化反应生成L，L的结构简式为：．

解答：解：H分子中除卤素原子外，还含有一个“C₆H₅-”、两个“-CH₃”、一个“-CH₂”、一个“”，且当两“-CH₃”上的H再被一个同种卤素原子取代成为二卤代烃时，只能得到一种结构，说明两个甲基在同一个碳原子上，所以H的结构简式为；
H和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成I，I的结构简式为：，I和氢溴酸、臭氧反应生成J，J的结构简式为，A、H、J是同分异构体，所以A的结构简式为，则B的结构简式为：；J和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成K，则K的结构简式为：；
B和氯气发生加成反应生成C，C的结构简式为：，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D的结构简式为：，D被氧气氧化生成E，E的结构简式为：，E被新制氢氧化铜氧化生成F，F的结构简式为：，F在加热、浓硫酸催化作用下发生消去反应生成G，G的结构简式为：，G和K发生酯化反应生成L，L的结构简式为：．

（1）通过以上分析知，H和A的结构简式分别为：、，
故答案为：；；
（2）在A～L物质中，除A、H、J一组外，还有属于同分异构体的一组物质是B和I，F的结构简式为：，所以F中含有羟基和羧基，L的结构简式为：，所以L通过聚合反应生成高分子化合物，
故答案为：B和I；羟基、羧基；聚合；
（3）在A～L物质中，能发生银镜反应的是E，反应方程式为，
故答案为：E；；
（4）反应（11）的类型为取代反应或酯化反应，反应方程式为：，
故答案为：取代（填酯化也可）；．

点评：本题考查了有机推断，灵活运用题给信息是解本题关键，涉及反应方程式的书写、结构简式的判断等知识点，难度较大．