[题目]过渡金属钯催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一.如反应①:+ 化合物II可由以下合成路线获得: Ⅳ Ⅴ Ⅵ Ⅱ(1)化合物I所含官能团的名称为 .化合物II的分子式为 .(2)化合物IV的结构简式为 .某同学设想无需经反应②.③.④和⑤.直接用酸性KMnO4溶液就可将化合物III氧化为化合物VII.该设想明显不合理.其理由是 .(3)化合物VII有多种同� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】过渡金属钯催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一，如反应①：

化合物II可由以下合成路线获得：

Ⅳ Ⅴ Ⅵ Ⅱ

(1)化合物I所含官能团的名称为_____________，化合物II的分子式为_____________。

(2)化合物IV的结构简式为__________，某同学设想无需经反应②、③、④和⑤，直接用酸性KMnO4溶液就可将化合物III氧化为化合物VII，该设想明显不合理，其理由是____________。

(3)化合物VII有多种同分异构体，请写出一种符合下列要求的结构简式____________。

①苯环上有两个取代基

②1 mol 该物质发生银镜反应能生成4 mol Ag

(4)反应⑥的化学方程式为____________。(注明条件)

(5)化合物与化合物在一定条件下按物质的量之比1∶2可发生类似反应①的反应，请写出其产物的结构简式____________。

【答案】醛基、溴原子 C11H12O2 酸性KMnO4溶液会氧化化合物III中的碳碳双键、、 +C2H5OH+H2O

【解析】

(1)根据化合物Ⅰ的结构简式判断有机物的官能团；

根据化合物II结构简式判断含有的元素种类和原子个数，可确定分子式；

(2)由转化关系可知，化合物Ⅲ中甲基上1个H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ为，化合物Ⅳ发生水解反应生成化合物V，则V为，化合物V连续氧化生成化合物Ⅶ，则化合物Ⅵ为，化合物Ⅶ为，与乙醇发生酯化反应生成化合物Ⅱ：或简写为；

某同学设想无需经反应②、③、④和⑤，直接用酸性KMnO4溶液就可将化合物Ⅲ氧化为化合物Ⅶ，其原理是酸性KMnO4溶液将甲基氧化为-COOH，但酸性KMnO4溶液同时也会氧化化合物Ⅲ中的碳碳双键；

(3)化合物Ⅶ有多种同分异构体，苯环上有两个取代基，1 mol该物质发生银镜反应能生成4 mol Ag，则该同分异构体中含有2个-CHO，故取代基为-CHO、-CH2CHO，二者在苯环上有邻、间、对三种位置关系；

(4)反应⑥是化合物Ⅶ与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成化合物Ⅱ；

(5)由反应①可知，化合物Ⅰ提供1个Br原子，化合物Ⅱ中碳碳双键中含有H原子较多的C原子提供1个H原子，脱去1分子HBr，其余基团连接形成化合物，据此书写。

根据上述分析可知：化合物IV是；化合物V是；化合物Ⅵ为。

(1)化合物I 结构简式是，可知其中的官能团名称为溴原子、醛基；

化合物Ⅱ结构简式是，分子中含有11个C、12个H、2个O原子，则分子式为C11H12O2；

(2)由转化关系可知，化合物Ⅲ在光照条件下甲基上1个H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ为；

某同学设想无需经反应②、③、④和⑤，直接用酸性KMnO4溶液就可将化合物Ⅲ氧化为化合物Ⅶ，其原理是酸性KMnO4溶液会将甲基氧化为-COOH，但酸性KMnO4溶液也会氧化化合物Ⅲ中的碳碳双键，因此该设想不能实现将化合物III氧化为化合物VII，；

(3)化合物Ⅶ结构简式为：，该物质有多种同分异构体，其中苯环上有两个取代基，1 mol该物质发生银镜反应能生成4 mol Ag，则该同分异构体中含有2个-CHO，故取代基为-CHO、-CH2CHO，两个取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对三种位置关系，符合条件同分异构体为：、、；

(4)反应⑥是化合物与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成化合物Ⅱ，反应方程式为：+C2H5OH+H2O；

(5)化合物与化合物在一定条件下按物质的量之比1：2可发生类似反应①的反应，则提供2个Br原子，中C≡C中含有H原子的C原子提供1个H原子，脱去2分子HBr，其余基团连接形成化合物，故产物的结构简式为：。

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