Question

3．根据以下转化关系（所有无机产物均已略去）．回答下列各问：

（1）在编号（I）～（VI）的六个反应中，属于取代反应的有（填反应编号）ⅠⅢⅣⅤ．
（2）写出指定物质的结构简式：F；I．
（3）写出下列反应的化学方程式：
B转化为D的化学方程式：．
G转化为H的化学方程式：．
（4）的同分异构体甚多，其中属于酚的同分异构体共有9种，这些同分异构体中，在核磁共振氢谱中有四个吸收峰的同分异构体的结构简式为：．

Answer 1

分析 D与Cl₂在光照条件下生成的G，G为卤代烃，G与NaOH溶液加热发生取代反应生成，故G为，G发生消去反应生成H为，H发生加聚反应生成高聚物I为．逆推可知D为，D发生氧化反应生成E为．由A与B的相互转化可知B为卤代烃，而B与苯发生反应生成D，故B为CH₃CH₂Cl，则A为CH₂=CH₂，C为CH₃CH₂OH，E与C发生酯化反应生成F为，据此解答．

解答 解：D与Cl₂在光照条件下生成的G，G为卤代烃，G与NaOH溶液加热发生取代反应生成，故G为，G发生消去反应生成H为，H发生加聚反应生成高聚物I为．逆推可知D为，D发生氧化反应生成E为．由A与B的相互转化可知B为卤代烃，而B与苯发生反应生成D，故B为CH₃CH₂Cl，则A为CH₂=CH₂，C为CH₃CH₂OH，E与C发生酯化反应生成F为，
（1）Ⅰ为取代反应，Ⅱ为消去反应，Ⅲ为酯化反应或取代反应，Ⅳ为取代反应，Ⅴ为取代反应，Ⅵ为消去反应，所以属于取代反应的是ⅠⅢⅣⅤ，
故答案为：ⅠⅢⅣⅤ；
（2）由上述分析可知，F的结构简式为，I结构简式为，
故答案为：；；
（3）B转化为D的反应是苯与CH₃CH₂Cl发生取代反应生成乙苯，反应方程式为：，
G转化为H的反应是G与NaOH醇溶液加热发生消去反应，化学方程式为：
故答案为：；
（4）的同分异构体，其中属于酚的有苯环上连有-OH和-CH₂CH₃，有邻间对三种，或-OH、-CH₃、-CH₃，根据定二动一的原则，有6种，所以共有9种，其中在核磁共振氢谱中有四个吸收峰的同分异构体的结构简式为，
故答案为：9；．

点评 本题考查有机物推断、有机反应类型、化学方程式的书写等，注意根据G的反应产物利用逆推法进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．