Question

1，3-丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料，目前其生产路线有如图1几种：

已知丙二酸二乙酯（CH₂（COOC₂H₅）_2）能发生如图2反应：

（1）如图1有机物A含有的官能团为

 

．
（2）如图1从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路线是

 

（填1、2或3），理由是

 

．
（3）以1，3-丙二醇与对苯二甲为原料可以合成聚酯PTT，写出其化学方程式

 

．
以丙二酸二乙酯、1，3-丙二醇、乙醇为原料（无机物任选）合成，再转化为．
（4）的同分异构体不可能属于

 

．
a．醇            b．酚             c．醛            d．酯
（5）要合成，必须先合成哪些物质？（用合成该物质的化学方程式回答）

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）A与氢气发生加成反应生成1，3-丙二醇，A中含有不饱和键，环氧乙烷与CO、氢气发生加成反应生成A，A中含有-CHO，丙烯醛转化为A，应是与水发生加成反应，故A为HOCH₂CH₂CHO；
（2）根据原料的是否为可再生资源进行判断；
（3）1，3-丙二醇与对苯二甲酸可发生缩聚反应，以此可书写反应的化学方程式；
（4）的不饱和度为3，酚类含有苯环，其不饱和度最少为4，故其同分异构体不可能为酚类；
（5）根据题意，应先生成C₂H₅ONa和CH₂BrCH₂CH₂Br，然后与丙二酸二乙酯反应可生成目标物．

解答： 解：（1）A与氢气发生加成反应生成1，3-丙二醇，A中含有不饱和键，环氧乙烷与CO、氢气发生加成反应生成A，A中含有-CHO，丙烯醛转化为A，应是与水发生加成反应，故A为HOCH₂CH₂CHO，含有羟基、醛基，
故答案为：羟基、醛基；
（2）绿色化学需要可持续发展，考虑可持续的资源再生问题，路线1以可再生资源淀粉为原料，路线2、3的原料为石油产品，而石油是不可再生资源，故路线1最具有发展前景，
故答案为：1；路线1以可再生资源淀粉为原料，路线2、3的原料为石油产品，而石油是不可再生资源；
（3）1，3-丙二醇与对苯二甲酸可发生缩聚反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（4）的同分异构体可以为含有-OH，属于醇，可以含有-CHO，属于醛，可以为酯类．的吧饱和度为3，酚类含有苯环，其不饱和度最少为4，故其同分异构体不可能为酚类，
故答案为：b；
（5）根据题意，应先生成C₂H₅ONa和CH₂BrCH₂CH₂Br，然后与丙二酸二乙酯反应可生成目标物，可分别发生反应：2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑，HO-CH₂CH₂CH₂-OH+2HBr→BrCH₂CH₂CH₂Br+2H₂O，
故答案为：2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑，HO-CH₂CH₂CH₂-OH+2HBr→BrCH₂CH₂CH₂Br+2H₂O．

点评：本题考查有机物的推断与合成，根据官能团的变化进行分析，（5）为易错点，关键是理解题目信息中碳链的增长，注意掌握官能团的结构和性质，题目难度中等．