Question

4．某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：

已知：（a）
（1）烃A的结构简式是；
（2）①的反应条件是Fe或氯化铁；②的反应类型是取代反应或硝化反应；
（3）下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的物质推测正确的是：ACD；
A．水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大
B．能发生消去反应
C．能发生聚合反应
D．既有酸性又有碱性
（4）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是；
（5）写出所有符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：；
a．与E具有相同的官能团
b．苯环上的一硝基取代产物有两种
（6）已知易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位．据此写出以A为原料合成化合物的合成路线．．（依照题中抗结肠炎药物有效成分的合成路线的表达方式答题）

Answer 1

分析 烃A和氯气发生取代反应生成B，B发生水解反应然后酸化得到C，从A到B、B到C反应过程中碳原子个数不变，所以A为，根据E结构简式知，甲苯苯环上甲基邻位H原子被氯原子取代生成B，B结构简式为，C为，C和乙酸酐发生取代反应生成D，D为，D
被氧化生成E，E水解然后酸化得到F，F结构简式为，G和Fe、盐酸反应生成，结合题给信息知，G为，F发生取代反应生成G，据此分析解答．

解答 解：烃A和氯气发生取代反应生成B，B发生水解反应然后酸化得到C，从A到B、B到C反应过程中碳原子个数不变，所以A为，根据E结构简式知，甲苯苯环上甲基邻位H原子被氯原子取代生成B，B结构简式为，C为，C和乙酸酐发生取代反应生成D，D为，D
被氧化生成E，E水解然后酸化得到F，F结构简式为，G和Fe、盐酸反应生成
，结合题给信息知，G为，F发生取代反应生成G，
（1）烃A的结构简式是，故答案为：；
（2）①的反应条件是Fe或氯化铁作催化剂；②的反应类型是取代反应或硝化反应，
故答案为：Fe或氯化铁；取代反应或硝化反应；
（3）A．该分子中含有酚羟基、羧基及氨基，都属于亲水基，所以水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大，故正确；
B．该分子中含有酚羟基、羧基和氨基，不能发生消去反应，故错误；
C．含有酚羟基和羧基，所以能发生聚合反应生成高分子化合物，故正确；
D．含有羧基和氨基，具有氨基酸的性质，所以既有酸性又有碱性，故正确；
故选ACD；
（4）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是，
故答案为：；
（5）E的同分异构体符合下列条件：a．与E具有相同的官能团说明含有酯基和羧基，
b．苯环上的一硝基取代产物有两种，说明苯环上氢原子有两种，符合条件的同分异构体有，
故答案为：；
（6）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸和Fe、HCl反应生成邻氨基苯甲酸，其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成和有机推断，侧重考查学生分析推断及合成路线设计能力，明确官能团及其性质关系是解本题关键，根据反应物、目标产物结构简式结合反应条件进行推断，注意题给信息的合理运用，注意反应先后顺序，题目难度中等．