Question

5．化合物丙可由如下反应得到C₄H₁₀O$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$C₄H₈$→_{溶剂CCI_{4}}^{Br_{2}}$C₄H₈Br₂，丙的结构简式不可能是（　　）

• A． CH₃CH（CH₂Br）₂
• B． （CH₃）₂BrCH₂Br
• C． C₂H₅CHBrCH₂Br
• D． CH₃（CHBr）₂CH₃

Answer 1

分析 C₄H₁₀O发生消去反应生成C₄H₈，则C₄H₈为烯烃，判断C₄H₈属于烯烃的可能的同分异构体，再根据烯烃与溴发生加成反应，碳碳双键其中1个键断裂，不饱和的碳原子结合溴原子生成二溴代烷，据此判断．

解答 解：C₄H₁₀O发生消去反应生成C₄H₈，C₄H₈属于烯烃的可能的同分异构体，有CH₂═CH₂CH₂CH₃、CH₃CH═CHCH₃、CH₂═C（CH₃）₂．
A．C₄H₈为烯烃，与溴发生加成反应后溴原子处于相邻的2个碳原子上，故A选；
B．CH₂═C（CH₃）₂与溴发生加成反应后溴原子处于相邻的2个碳原子上，得到（CH₃）₂C Br CH₂ Br，故B不选；
C．CH₂═CH₂CH₂CH₃与溴发生加成反应后溴原子处于相邻的2个碳原子上，即得到C₂H₅CHBrCH₂Br，故C不选；
D．若为CH₃CH═CHCH₃，则与溴加成生成CH₃CHBrCHBrCH₃，故D不选；
故选A．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题侧重于有机物之间转化为载体，考查同分异构体、加成反应、有机物性质等，关键判断C₄H₈属于烯烃的可能的同分异构体及理解加成反应机理．